Dacorène

Le dacorène est un composé chimique aux propriétés sympatholytiques. C'est le premier médicament actif sur le rythme cardiaque.

Identification
hydrochlorure de dacorène

Nom UICPA	hydrochlorure de N,N-diéthyl-2-(2-phénylphénoxy)éthanamine
Synonymes	1262 F, F 1262
N^o CAS	1734-91-4
PubChem	74430
SMILES	CCN(CC)CCOC1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2.Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H23NO.ClH/c1-3-19(4-2)14-15-20-18-13-9-8-12-17(18)16-10-6-5-7-11-16;/h5-13H,3-4,14-15H2,1-2H3;1H InChIKey : COMYJNPWDUUIDJ-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H23NO.ClH/c1-3-19(4-2)14-15-20-18-13-9-8-12-17(18)16-10-6-5-7-11-16;/h5-13H,3-4,14-15H2,1-2H3;1H Std. InChIKey : COMYJNPWDUUIDJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₄Cl N O [Isomères]
Masse molaire[1]	305,842 ± 0,019 g/mol C 70,69 %, H 7,91 %, Cl 11,59 %, N 4,58 %, O 5,23 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	27 mg·kg^-1(souris, i.v.)[2] 125 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antiarythmique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

En 1939 à l’Institut Pasteur, parmi les éthers phénoliques que vient de synthétiser Herbert Strickler[3] et dont le laboratoire de chimie thérapeutique poursuit l’étude systématique, Ernest Fourneau et ses collaborateurs mettent en relief l’activité du diéthylamino-éthoxy-2 diphényle, ou 1262 F, peu toxique et breveté l'année précédente sous le nom de dacorène par la société Rhône-Poulenc[4]. Cette molécule possède certaines des propriétés sympathicolytiques du prosympal (883 F)[5]^,[6], mais elle est également douée d'une activité antiarythmique jusqu'alors inconnue en thérapeutique[7] : elle exerce un puissant effet sur le lapin, protégeant cet animal contre les troubles du rythme cardiaque provoqués par une dose létale de nitrate d’aconitine[8]^,[9]^,[10].

Le dacorène sera utilisé dans le traitement de l’angine de poitrine[11]^,[12]et il servira en chirurgie pendant une vingtaine d'années[13].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, vol. 1, 1946, p. 90.
Herbert Strickler, thèse de doctorat, université de Paris, 1939.
Diário Oficial da União, 26 mai 1938, p. 94.
Jean Sterne, Daniel Bovet et C. J. Lenoir, « Effets du diéthylaminométhylbenzodoxiane (883 F) sur les lésions myocardiaques provoquées », C. r. Soc. biol., vol. 130,‎ 1939, p. 209.
L. Pasteur Vallery-Radot, D. Bovet, G. Mauric et A. Holtzer, « Action du 883 F sur le choc anaphylactique et le choc antihistaminique chez le lapin », C. r. Soc. biol., vol. 136, 1942, p. 354.
Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bull. Soc. chim. Fr.), Paris, Masson et C^ie, s.d. (1950 ?), 90 p., p. 67-68.
Daniel Bovet, Ernest Fourneau, Jacques Tréfouël et Herbert Strickler, « Le Diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262 F) : Propriétés pharmacologiques et activité sur la fibrillation du cœur », Arch. intern. pharmacodyn., vol. 62,‎ 1939, p. 234.
Daniel Bovet, Jacques Tréfouël, Jean Sterne et Herbert Strickler, « Action du diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262 F) sur la fibrillation cardiaque provoquée », C. r. Soc. biol, vol. 130,‎ 1939, p. 29.
Daniel Bovet, Yvonne de Lestrange et Jean-Pierre Fourneau, « Action sympathomimétique des phényl-éthylènediamines », C. r. Soc. biol., vol. 130,‎ 1939, p. 1192.
Helvetica medica acta, vol. 14, Benno Schwabe & Co Verlag, 1947, p. 388-391.
Bernard Renouvin, De l'action du dacorène (1262 F) dans l'angine de poitrine (thèse de doctorat, faculté de médecine de Paris, 1945 [n° d'ordre 749]), 48 p. (OCLC 245547901).
(en) Laurens Adriaan Boeré, « Hypothermia, Its Principles and Biochemical Control », Irish Journal of Medical Science, 6^e série, vol. 31, n^o 369,‎ septembre 1956, p. 387-399.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[note1-2] (en) British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, vol. 1, 1946, p. 90.

[3] Herbert Strickler, thèse de doctorat, université de Paris, 1939.

[4] Diário Oficial da União, 26 mai 1938, p. 94.

[5] Jean Sterne, Daniel Bovet et C. J. Lenoir, « Effets du diéthylaminométhylbenzodoxiane (883 F) sur les lésions myocardiaques provoquées », C. r. Soc. biol., vol. 130,‎ 1939, p. 209.

[6] L. Pasteur Vallery-Radot, D. Bovet, G. Mauric et A. Holtzer, « Action du 883 F sur le choc anaphylactique et le choc antihistaminique chez le lapin », C. r. Soc. biol., vol. 136, 1942, p. 354.

[7] Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bull. Soc. chim. Fr.), Paris, Masson et C^ie, s.d. (1950 ?), 90 p., p. 67-68.

[8] Daniel Bovet, Ernest Fourneau, Jacques Tréfouël et Herbert Strickler, « Le Diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262 F) : Propriétés pharmacologiques et activité sur la fibrillation du cœur », Arch. intern. pharmacodyn., vol. 62,‎ 1939, p. 234.

[9] Daniel Bovet, Jacques Tréfouël, Jean Sterne et Herbert Strickler, « Action du diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262 F) sur la fibrillation cardiaque provoquée », C. r. Soc. biol, vol. 130,‎ 1939, p. 29.

[10] Daniel Bovet, Yvonne de Lestrange et Jean-Pierre Fourneau, « Action sympathomimétique des phényl-éthylènediamines », C. r. Soc. biol., vol. 130,‎ 1939, p. 1192.

[11] Helvetica medica acta, vol. 14, Benno Schwabe & Co Verlag, 1947, p. 388-391.

[12] Bernard Renouvin, De l'action du dacorène (1262 F) dans l'angine de poitrine (thèse de doctorat, faculté de médecine de Paris, 1945 [n° d'ordre 749]), 48 p. (OCLC 245547901).

[13] (en) Laurens Adriaan Boeré, « Hypothermia, Its Principles and Biochemical Control », Irish Journal of Medical Science, 6^e série, vol. 31, n^o 369,‎ septembre 1956, p. 387-399.