Desferrioxamine

La déféroxamine (également connue sous le nom desferrioxamine B, desferoxamine B, MPO-B, DFOA, DFB ou Desferal) est un sidérophore bactérien linéaire utilisé comme médicament pour le traitement des surcharges en fer.

Identification
Desferrioxamine


N^o CAS	70-51-9
N^o ECHA	100.000.671
Code ATC	V03AC01
DrugBank	APRD00904
PubChem	2973
ChEBI	4356
SMILES	CC(=O)N(CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(CCCCCN)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C25H48N6O8/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31 (39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26/h37-39H,2-20, 26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34) InChIKey : UBQYURCVBFRUQT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₅H₄₈N₆O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	560,684 ± 0,027 g/mol C 53,55 %, H 8,63 %, N 14,99 %, O 22,83 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	6 heures[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	oral, i.v., i.m., s.c.[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La chélation du Fe³⁺ s'effectue via les trois fonctions acide hydroxamique répartie le long d'une chaine carbonée. La déféroxamine B possède également une fonction amine primaire en bout de chaine permettant son greffage sur une structure organique plus complexe.

Mécanisme

La déféroxamine agit en chélatant le fer présent dans le sang et en permettant son élimination via les urines. En réduisant l’excès de fer dans l’organisme, cet agent chélatant réduit les dommages faits par le fer à de nombreux organes ou tissus comme le foie. Une étude récente a montré que ce composé accélère la guérison des lésions nerveuses (et minimise également l’ampleur d’un traumatisme récent sur un nerf).

Divers

Le déféroxamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Voir aussi

Le Défériprone, un autre chélateur du fer

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Deferoxamine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en)monographe desferal sur drug.com
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

La déféroxamine possède trois fonctions acide hydroxamique (ici en rouge)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[D-2] (en)monographe desferal sur drug.com

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013