Cynaroside

Le cynaroside est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 7-O-glucoside d'une flavone, la lutéoline.

Identification
Cynaroside

Nom UICPA	2-(3,4-dihydroxyphényl)-5-hydroxy-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4H-chromén-4-one
N^o CAS	5373-11-5
N^o ECHA	100.023.968
SMILES	Oc1ccc(cc1O)C2=CC(=O)c3c(O)cc(cc3O2)O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H20O11/c22-7-16-18(27)19(28)20(29)21(32-16)30-9-4-12(25)17-13(26)6-14(31-15(17)5-9)8-1-2-10(23)11(24)3-8/h1-6,16,18-25,27-29H,7H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₀O₁₁ [Isomères]
Masse molaire[1]	448,3769 ± 0,0215 g/mol C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Pharmacochimie

La cynaroside I (ainsi que la cosmosiine II) sont les premiers flavonoïdes antispasmodiques découverts, d'abord isolés dans la plante A. Millefolium L[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) A.J. Falk, S.J. Smolenski, L. Bauer et C.L. Bell, « Isolation and Identification of Three New Flavones from Achillea millefolium L. », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 64, n^o 11,‎ novembre 1975, p. 1838–1842 (DOI 10.1002/jps.2600641119, lire en ligne, consulté le 17 septembre 2020).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) A.J. Falk, S.J. Smolenski, L. Bauer et C.L. Bell, « Isolation and Identification of Three New Flavones from Achillea millefolium L. », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 64, n^o 11,‎ novembre 1975, p. 1838–1842 (DOI 10.1002/jps.2600641119, lire en ligne, consulté le 17 septembre 2020).