Céfadroxil
Le céphadroxil est une molécule antibiotique bêta-lactamine de la classe des céphalosporines.
| Céfadroxil | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 7β-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-2,3-didéhydrocépham-2-carboxylique |
| Synonymes |
acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-3-méthyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.051.397 |
| No CE | 256-555-6 |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | DB01140 |
| PubChem | 47965 |
| ChEBI | 3479 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H17N3O5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 363,388 ± 0,021 g/mol C 52,88 %, H 4,72 %, N 11,56 %, O 22,01 %, S 8,82 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 10 g·kg-1 (souris, oral) 15 g·kg-1 (souris, i.v.) 8 g·kg-1 (souris, s.c.) 6 g·kg-1 (souris, i.p.) [2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Demi-vie d’élim. | 1,50 heures[3] |
| Excrétion |
Voie rénale[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Mode d'action
Le céphadroxil inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.
Utilisation thérapeutique
Antibiotiques de première intention utilisés dans :
- infection staphylococciques diverses ;
- infections à germes gram négatif résistant aux pénicillines (klebssiella proteus E.coli) ;
- inactifs sur germes producteurs de céphalosporinases tels que streptocoque, pneumocoque...
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Céfadroxil », sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
- « Céfadroxil », sur BIAM (consulté le )
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