Bromure de xylyle

Le bromure de xylyle est un composé organobromé aromatique de formule chimique C6H4(CH3)(CH2Br). C'est un gaz lacrymogène également utilisé comme arme chimique par les armées allemandes au cours de la Première Guerre mondiale sous le nom de T-Stoff[alpha 1]. Il s'agit d'un mélange d'isomères dont le plus irritant est l'isomère ortho, qui cristallise en formant des cristaux prismatiques incolores. Ces composés se présentent sous la forme de liquides incolores à température de fusion élevée qui tendent à se colorer en jaune en vieillissant ou sous l'effet d'impuretés. Le bromure de para-xylyle est solide à température ambiante et fond vers 38 °C. Ils sont insolubles dans l'eau, où ils tendent à se décomposer ; ils sont en revanche solubles dans l'éthanol et l'éther diéthylique. On peut obtenir du bromure de xylyle en faisant réagir du brome sur du xylène.

Bromure de xylyle
Structure du bromure de xylyle (de gauche à droite : isomères ortho, méta et para)
Identification
No CAS 89-92-9 (ortho)
620-13-3 (méta)
104-81-4 (para)
No CE 201-951-6 (ortho)
210-625-2 (méta)
203-240-6 (para)
PubChem 6992 (ortho)
12099 (méta)
7721 (para)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H9Br  [Isomères]
Masse molaire[1] 185,061 ± 0,008 g/mol
C 51,92 %, H 4,9 %, Br 43,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion 18 à 20 °C[2] (ortho)
T° ébullition 217 °C[2] (ortho)
Masse volumique 1,181 g·cm-3[2] à 23 °C (ortho)
Point d’éclair 82 °C[2] (ortho)
Précautions
SGH[2]

Danger
H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
60
   1701   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromure de xylyle a été utilisé pour la première fois en par l'armée allemande à la Bataille de Bolimov sur le front de l'Est, mais ce fut un échec complet : les températures étaient trop basses pour que le gaz fasse pleinement son effet sur les troupes russes, et les vent contraires rabattirent les vapeurs sur les troupes allemandes. Une attaque semblable eut lieu en à Nieuport, en Belgique, et se solda également par un échec. Malgré ce manque répété d'efficacité, le bromure de xylyle continua à être utilisé sur les champs de bataille, notamment parce qu'il pouvait être produit en abondance.

Notes et références
  1. Le terme T-Stoff a par la suite désigné en Allemagne une substance totalement différente étudiée au cours de la Seconde Guerre mondiale (voir T-Stoff).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 2-Methylbenzyl bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 avril 2018 (JavaScript nécessaire)
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