Phtalocyanine

La phtalocyanine est un pigment synthétique employé dans l'industrie pour fabriquer des encres.

Phtalocyanine
Identification
Synonymes

C.I. 74100
PB15 et PB16
PG7 et PG36
No CAS 574-93-6
No ECHA 100.008.527
No CE 209-378-3
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C32H18N8  [Isomères]
Masse molaire[1] 514,5389 ± 0,0285 g/mol
C 74,7 %, H 3,53 %, N 21,78 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pigment de phtalocyanine a été développé dans les années 1930 et est très utilisé aujourd'hui dans la fabrication des peintures.

La phtalocyanine se retrouve également dans la composition des disques enregistrables (CD-R / colorant phtalocyanine, couche d’or métallique)[2].

Colorant

On l'utilise aussi sous forme de colorant de cuve ou de colorant réactif pour teindre des fibres textiles. Mais cela coûte cher.

Pigment

La phtalocyanine est à l'origine de plusieurs pigments bleus et verts :

  • la phtalocyanine de cuivre (PB15) donne le bleu phtalo, un bleu moyen et neutre, souvent à l'origine du « bleu primaire » ou « bleu cyan ». Il possède des variantes : PB15:1 et PB15:6 à tendance rougeâtre et PB15:3 à tendance verdâtre ;
  • la phtalocyanine sans métal (PB16) donne un bleu turquoise, foncé et plutôt terne, proche du turquoise de cobalt (PG50) ;
  • la phtalocyanine de cuivre chloré (PG7) donne le vert phtalo (tendance bleue), un vert froid proche de l'émeraude ;
  • la phtalocyanine de cuivre bromé (PG36) donne le vert phtalo (tendance jaune), un vert chaud. Ce pigment est à la base de nombreux verts (vert Véronèse, vert de Hooker, vert de vessie).

Tous sont des pigments transparents au bon pouvoir colorant donc à utiliser avec parcimonie, insoluble dans l'huile.

Ils sont très appréciés en mélanges.

  • Pigment bleu phtalo PB15
  • Pigment vert phtalo PG7
  • Pigment vert phtalo PG36

Bleus contenant du PB15

Économique et fiable, le pigment PB15 sert à la mise au point de nombreux bleus. Selon les marques, ces bleus obtenus portent des noms divers, plus ou moins fantaisistes : Bleu d'Orient, Bleu de France, Bleu nuit, Bleu persan, Bleu Manganèse Phtalo vert, Bleu Phtalo tendance Rouge, Bleu Lumière, Bleu Azural (Imitation), Bleu Touareg, Bleu Primaire, Bleu Indien, Bleu Acier, Bleu Espace, Bleu Océan, Bleu Hortensia, Bleu Hoggar, Bleu Céruléum (Imitation).

Les couleurs contenant du PB15:3 ont tendance à devenir vertes en mélange avec du blanc.

Couleurs

Bleu Phtalo

Vert Phtalo

Chimie
Voies de synthèse possibles

La phtalocyanine se forme par chauffage des dérivés de l'acide phtalique qui contiennent des groupes fonctionnels azotés. Les précurseurs classiques pour la préparation des phtalocyanines sont le phtalonitrile et le diiminoisoindole. En présence d'urée, le chauffage du phtalanhydride est une voie efficace pour la synthèse de H2Pc. Ces réactions sont plus efficaces en présence de sels métalliques. D'autres précurseurs inclus l'o-cyanobenzamide, et le phtalimide. De nombreux réactifs de départ sont connus comme indiqué dans l'image ci-contre. En utilisant de telles méthodes, approximativement 57000 tonnes de dérivés phtalocyanines ont été produits en 1985[3].

Les dérivés halogés et sulfonatés de phtalocyanines de cuivre sont commercialement importants. Ces composés sont preparés par traitement de CuPc avec du dichlore ou de l'acide sulfurique fumant.

Composés connexes
Relations entre la phtalocyanine et le macrocycle porphyrinique

Littérature

« Le ciel était d'un bleu hivernal splendide, qui en paraissait presque artificiel ; un bleu de phtalocyanine. »

- Michel Houellebecq ; La Carte et le Territoire ; Flammarion 2010

Arts

De la phtalocyanine a été trouvée par la société Orion Analytical sur plus de vingt endroits du Saint Jérôme attribué à l'entourage du Parmigianino (1503-1540) lors de son expertise dans l'affaire de présumés faux tableaux d'art ancien en 2016[4].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Electronic Media Collections Care for Small Museums and Archives » (consulté le )
  3. Gerd Löbbert "Phthalocyanines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a20_213
  4. (en) Vincent Noce, « Old Master saga: expert hired by vendor to prove Saint Jerome's authenticity says it is a fake », The Art Newspaper (en),‎ (lire en ligne)
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