Benzoate de cholestéryle

Le benzoate de cholestéryle, connu aussi sous le nom 5-cholestén-3β-yl benzoate, est un composé organique, c'est un ester du cholestérol et de l'acide benzoïque. De par ses propriétés, le benzoate de cholestérol est un matériau mésomorphe et plus précisément un cholestérique, pour autant il est utilisé en tant que mésogène dans les afficheurs à cristaux liquides. On le trouve également dans les couleurs pour cheveux, maquillages et autres produits cosmétiques.

benzoate de cholestéryle
Représentation du benzoate de cholestérol
Identification
Synonymes

5-cholestén-3β-yl benzoate
No CAS 604-32-0
No ECHA 100.009.150
SMILES
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C34H50O2
Masse molaire[1] 490,7596 ± 0,0313 g/mol
C 83,21 %, H 10,27 %, O 6,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion 145,5 °C
178,5 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

Le benzoate de cholestéryle a été le premier matériau dans lequel les propriétés de cristal liquide ont été découvertes. En 1888 Friedrich Reinitzer, un chimiste et botaniste autrichien, au cours de ses études sur la fonction du cholestérol dans les végétaux, fut amené à chauffer du benzoate de cholestéryle. En utilisant le point de fusion comme un indicateur important de la pureté de la substance, il observa l'existence de deux points de fusion et l'évolution de la substance en un liquide trouble puis coloré et enfin transparent. Il découvrit ainsi des propriétés étranges : l'existence de deux points de fusion et la biréfringence d'un fluide, propriétés dont il fit part au physicien allemand Otto Lehmann. Lequel, grâce à la technologie de microscopie en lumière polarisée, put étudier le phénomène et conclure que le liquide trouble était un nouvel état de la matière qu'il appela « cristal liquide »[2]. Le benzoate de cholestéryle a donné son nom à la mésophase cholestérique.

Synthèse

Il s'agit d'une estérification, on fait réagir un halogénure de benzoyle avec le cholestérol en présence de tétraméthyléthylènediamine (TMEDA) dans du dichlorométhane.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (fr) M. Mitov, Les Cristaux Liquides, Que Sais-Je ? no 1296, PUF, 2000, p. 13-14(2). (ISBN 9782130505143)
    Aspects historiques, fondamentaux et utilisations pratiques.
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