Aromadédrine
L'aromadédrine ou aromadendrine (dihydrokaempférol) est un composé organique de la famille des flavanonols, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est naturellement présente dans le bois du pin de Sibérie (Pinus sibirica)[2].
| Aromadédrine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-2,3-dihydrochromén-4-one |
| Synonymes |
dihydrokaempferol; aromadendrol; (+)-aromadendrine; (+)-dihydrokaempférol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.213.374 |
| PubChem | 122850 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 288,2522 ± 0,0146 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Métabolisme
L'enzyme dihydrokaempférol 4-réductase utilise la cis-3,4-leucopélargonidine et le NADP+ pour produire la (+)-aromadédrine, NADPH et H+.
Utilisation
La (+)-leucopélargonidine et le (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavane peuvent être synthétisée à partir de la (+)-aromadendrine par réduction avec le tétrahydruroborate de sodium[3].
Hétérosides
Le (2R,3R)-trans-aromadendrine-7-O-bêta-D-glucopyranoside-6"-(4"-hydroxy-2"-méthylène butanoate) est un glucoside acétylé de l'aromadendrine présente dans l'écorce du tronc d'Afzelia bella[4] (Fabaceae).
La phellamurine est le dérivé 8-prénylé 7-glucoside de l'aromadendrine.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica, V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina, 1971
- Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984
- Constituents of Afzelia bella stem bark. Binutu OA, Cordell GA.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Aromadendrin » (voir la liste des auteurs).
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