Apigénine

L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.

Identification
Apigénine

Nom UICPA	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
N^o CAS	520-36-5
N^o ECHA	100.007.540
N^o CE	208-292-3
SMILES	OC1=C(C(C=C(C3=CC=C(O)C=C3)O2)=O)C2=CC(O)=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
Apparence	cristaux jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	270,2369 ± 0,0142 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	347,5 °C[2]
Solubilité	183 mg·L^-1 (eau, 25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante	1,01×10^-10 mmHg (25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
LogP	3,02[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin, le cannabis, la passiflore et aussi la camomille.

L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9)[3], une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps .

Hétérosides

Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :

l'apiine, (apigénine-7-apioglucoside) isolée dans le persil et le céleri
l'apigétrine (apigénine-7-glucoside), présente dans la fausse chicorée, la matricaire camomille
la vitexine (apigénine-8-C-glucoside)
l'isovitexine (apigénine-6-C-glucoside ou homovitexine, saponarétine)
la rhoifoline (apigénine-7-O-néohespéridoside)

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Apigénine », sur ChemIDplus
(en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629-634. (DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemid-2] (en) « Apigénine », sur ChemIDplus

[Si_2009-3] (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629-634. (DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)