Phénazone

La phénazone est un analgésique et un antipyrétique.

Phénazone
Identification
Nom UICPA 1,5-diméthyl-2-phényl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
Synonymes

Analgésine,
Antipyrine,
Diméthyloxyquinazine,
Oxydiméthylquinazine,
Oxydiméthylquinizine,
Pyrazoline
No CAS 60-80-0
No ECHA 100.000.442
No CE 200-486-6
Code ATC N02BB01 S02DA03
Apparence cristaux incolores ou poudre blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule C11H12N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 188,2258 ± 0,0103 g/mol
C 70,19 %, H 6,43 %, N 14,88 %, O 8,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion 113 °C[1]
T° ébullition 319 °C[1]
Solubilité 1 700 g·l-1 eau à 20 °C
Masse volumique 1,19 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 0,03 Pa
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn
Écotoxicologie
DL50 1 705 mg·kg-1 (rats, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Découverte

La phénazone, ou antipyrine, fut créée en 1883 par Ludwig Knorr comme substitut de la quinine (d'ailleurs Knorr rattacha de manière erronée l'antipyrine à la famille chimique de la quinine). Knorr soumit sa découverte au Pr Wilhelm Filehne de l'Université d'Erlangen, qui confirma ses propriétés antipyrétiques ; l'Antipyrine fut utilisée en thérapeutique dès 1884. Dès 1885, on remarqua son action antalgique dans les cas de rhumatisme articulaire aigu ; en 1887, le British Medical Journal rapportait son action apaisante sur les maux de tête. Sa renommée fut établie à la suite de son large usage lors de l'épidémie de grippe qui affecta l'Europe en 1889. Ce fut le premier médicament de synthèse (si l'on excepte le Kairin, dont elle découle, qui ne fut guère utilisé à cause de sa toxicité). L'Antipyrine connut un succès immédiat, notamment aux États-Unis. L’Antipyrine demeura le médicament le plus utilisé au monde jusqu'à ce que l'aspirine la détrône dans les premières années du vingtième siècle[3]. Knorr avait déposé un brevet sur l'Antipyrine - ce qui dérogeait aux usages de l'époque - et il avait négocié une licence à un modeste producteur de colorant, Farbwerke Meister, Lucius und Brüning qui deviendra la firme Hoechst...

Un analogue structurel de la phénazone, l'amidopyrine, présente des propriétés antipyrétiques supérieures à la phénazone : Hoechst commercialisa le médicament Pyramidon de 1896 à 1934, date à laquelle il fut retiré du marché à la suite des cas de granulocytopénie dont il était la cause[4].

Principaux sels ou dérivés

Salicylate de phénazone, thymonucléate de phénazone, propyphénazone, phénazone iodée, gentisate de phénazone.

Classes Chimiques
  • Pyrazole
  • Pyrazolinone

Propriétés pharmacologiques
  • Analgésique
  • Antipyrétique
  • Antiinflammatoire (AINS)

Mécanismes d'action

Action analgésique périphérique et action antipyrétique de type aspirine. Inhibition de la synthèse des prostaglandines et de la libération de la bradykinine.

Effets secondaires
  • Réaction allergique (allergie aux pyrazolones)
  • Nausées
  • Crises convulsives
  • Agranulocytose
  • Anémie hémolytique
  • Érythème
  • Urticaire
  • Kératoconjonctivite
  • Diminution de l'acuité visuelle
  • Coloration brun-rouge de l'urine

Voies d'administration
  • Orale
  • Auriculaire

Notes et références
  1. ANTIPYRINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Pain and profits: the history of the headache and its remedies in America de Janice Rae McTavish
  4. (en) Walter Sneader ,Drug discovery: a history, p. 126
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