Anisatine

L'anisatine est une lactone sesquiterpénique toxique retrouvé dans le fruit et la graine de la badiane japonaise.

Identification
Anisatine

Structure de l'anisatine
Nom UICPA	1,5,6a,7-tétrahydroxy-5,9-diméthylhexahydrospiro[4,9a-méthanocyclopenta[d]oxocine-6,3’-oxétane]-2,2’(1H)-dione
N^o CAS	51372-90-8
N^o ECHA	100.208.646
N^o CE	207-540-8
PubChem	171029
SMILES	CC1CC(C2(C13CC(C(C24COC4=O)(C)O)OC(=O)C3O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H20O8/c1-6-3-7(16)15(21)13(6)4-8(23-10(18)9(13)17)12(2,20)14(15)5-22-11(14)19/h6-9,16-17,20-21H,3-5H2,1-2H3 Std. InChIKey : GEVWHIDSUOMVRI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₀O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	328,3145 ± 0,0158 g/mol C 54,87 %, H 6,14 %, O 38,99 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	0,7–1,0 mg·kg^-1 (souris,?) [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Effets

L'anisatine est un antagoniste non-compétitif de l'acide γ-aminobutyrique (GABA)[3]^,[4] et se lie aux récepteurs GABA_A[2]. Son ingestion peut provoquer des épisodes convulsifs[5]^,[6] et divers problèmes digestifs tels des vomissements, des maux d'estomac et des diarrhées.

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, 464 p. (ISBN 978-0-88192-952-2)
Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4^e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
(en) Kudo Y., Oka, J. I., Yamada, K., (1981), Anisatin, a potent GABA antagonist, isolated from Illicium anisatum, Neurosci. Lett., 25, 83-8.
Biessels, G. J., Vermeji, F. H. et Leijten, F. S. S. (2002), Epiletische aanval na drinken van Sterrenmixthee: intoxicatie mit Japanse steranijs, Ned. Tijdschr. Geneeskd., 146, 808,811.
Johanns, E. S. D., van der Kolk, L. E., van Gemert, H. M. A., et al.(2002), Een epidemie van epileptische aanval na drinken van kruidenthee, Ned. Tijdschr. Geneeskd., 146, 813-816.

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