Alcool furfurylique

L'alcool furfurylique est un composé organique contenant un groupe furane et un groupe hydroxymethyl.
C'est un liquide ambré clair avec une odeur de brûlé et un goût amer.

Alcool furfurylique

Identification

Nom UICPA

2-furanmethanol

Synonymes

furfurol

N^o CAS

98-00-0

N^o ECHA

100.002.388

N^o CE

202-626-1

FEMA

2491

Apparence

Liquide incolore, d'odeur caractéristique. Devient rouge ou brun lors de son exposition à l'air et à la lumière[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

98,0999 ± 0,005 g/mol
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−15 °C[1]

T° ébullition

170 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : miscible[1]

Paramètre de solubilité δ

25,6 MPa^1/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

1,13 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

491 °C[1]

Point d’éclair

65 °C (coupelle fermée), 75 °C (coupelle ouverte)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,8–16,3 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 53 Pa[1]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(-7.696)+(5.5491E-1)\times T+(-4.9754E-4)\times T^{2}+(2.3193E-7)\times T^{3}+(-4.4815E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
119,315 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	119 268	1 216
378	104,85	142 581	1 453
418	144,85	152 895	1 559
458	184,85	162 397	1 655
498	224,85	171 146	1 745
538	264,85	179 197	1 827
578	304,85	186 606	1 902
618	344,85	193 421	1 972
658	384,85	199 692	2 036
698	424,85	205 462	2 094
738	464,85	210 775	2 149
778	504,85	215 671	2 198
818	544,85	220 185	2 244
858	584,85	224 352	2 287
899	625,85	228 297	2 327

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	231 856	2 363
979	705,85	235 154	2 397
1 019	745,85	238 215	2 428
1 059	785,85	241 059	2 457
1 099	825,85	243 703	2 484
1 139	865,85	246 163	2 509
1 179	905,85	248 450	2 533
1 219	945,85	250 574	2 554
1 259	985,85	252 541	2 574
1 299	1 025,85	254 355	2 593
1 339	1 065,85	256 017	2 610
1 379	1 105,85	257 525	2 625
1 419	1 145,85	258 875	2 639
1 459	1 185,85	260 060	2 651
1 500	1 226,85	261 092	2 661

Précautions

SGH[5]

Danger

H302, H312, H319, H331, H335, H351 et H373

-

2874

Écotoxicologie

LogP

0,28[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est miscible mais instable dans l'eau. Il est soluble dans les solvants organiques courants.
Il polymérise en présence d'un acide.

On le trouve dans l'essence des fleurs des genêts à balais (Sarothamnus scoparius).

Fabrication

L'alcool furfurylique est fabriqué industriellement par réduction du furfural, obtenu à partir de bagasse de canne à sucre de son de céréale de grignons d'olives ou de bois résineux.

Usages

Le grand usage de l'alcool furfurylique est l'agglomération du sable siliceux de fonderie. Pour cette utilisation, le sable sec est mélangé avec une petite quantité d'alcool furfurylique dans lequel on a ajouté au dernier moment quelques pour-cents d'acide phosphorique dilué. Le sable est ensuite rapidement tassé dans sa forme. L'alcool et l'acide réagissent rapidement pour donner un polymère thermodurcissable qui agglomère solidement le sable et qui est capable de résister quelques secondes à la température de la coulée, puis qui se désagrège alors que la pièce coulée a eu le temps de se solidifier.Le débourrage ou destruction du moule est donc grandement facilité[6].

L'alcool furfurylique peut être utilisé comme solvant, comme produit de base pour de résines et de colles, et pour la synthèse organique.

L'alcool furfurylique a été utilisé dans les moteurs fusée comme carburant hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique.

Références

ALCOOL FURFURYLIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 603-018-00-2 dans l’ANNEXE I de l’Adaptation au Progrès Technique 01 ((CE) No 790/2009) du 10 août 2019
« Furfuryl alcohol applications », sur furan.com (consulté le 24 septembre 2016)

Articles connexes

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[ICSC-1] ALCOOL FURFURYLIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-5] Numéro index 603-018-00-2 dans l’ANNEXE I de l’Adaptation au Progrès Technique 01 ((CE) No 790/2009) du 10 août 2019

[6] « Furfuryl alcohol applications », sur furan.com (consulté le 24 septembre 2016)