Acide sébacique

L’acide sébacique (décanedioïque, 1-8,octanedicarboxylique, HOOC(CH2)8COOH) appartient à la série homologue des acides dicarboxyliques aliphatiques. Leurs sels et esters sont appelés sébaçates.

Acide sébacique
Identification
Nom UICPA acide décanedioïque
No CAS 111-20-6
No ECHA 100.003.496
No CE 203-845-5
No RTECS VS0875000
PubChem 5192
ChEBI 41865
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H18O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 202,2475 ± 0,0105 g/mol
C 59,39 %, H 8,97 %, O 31,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion 133−137 °C[3]
T° ébullition 294,5 °C à 100 mmHg[3]
Solubilité 100 g·l-1 (éthanol)[3]
Masse volumique 1,2705 g·cm-3[1]
Point d’éclair 220 °C[1]
Pression de vapeur saturante 1 mmHg à 183 °C[3]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P405 et P501
NFPA 704[1]

 
Écotoxicologie
DL50 6 000 mg·kg-1 (souris, oral)[1]
14 375 mg·kg-1 (rat, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est obtenu par la décomposition de l’acide ricinoléique qui est issu de l’huile de ricin.

Il sert de monomère, avec l’hexaméthylènediamine (1,6-diaminohexane), pour la synthèse d’un polyamide : le PA 6-10 (polyhexaméthylène sébaçamide).

Particularités

Les acides dicarboxyliques aliphatiques ont des propriétés qui leur sont propres. En effet, on remarque que les composés ayant un nombre impair de carbone ont un point de fusion relativement inférieur au composés comportant un nombre pair de carbone.

Ces différences sont dues à leur différents états cristallin, plus communément appelé polymorphisme. Ce polymorphisme est causé par les liaisons hydrogène formées par les fonctions acides carboxyliques. Les liaisons se font différemment selon le nombre de carbone présent dans la molécule[4].

Notes et références
  1. (fr) Fiche Alfa Aesar.pdf et alfa.com
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Sebacic acid chez Sigma-Aldrich.
  4. The Melting Point Alternation in R,ö-Alkanedicarboxylic Acids† Venkat R. Thalladi,* Markus Nu1sse, and Roland Boese*

Voir aussi
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