Acide phénylacétique

L'acide phénylacétique ou acide alpha-toluique a pour formule brute C₈H₈O₂ et C₆H₅CH₂COOH comme formule semi-développée. Il se présente sous forme de cristaux blancs et possède un point de fusion de 76 °C. Il a une odeur florale et sucrée. C'est l'arôme associé au miel sous forme de son ester d'éthyle (phénylacétate d'éthyle). Sa synthèse s'effectue à partir de cyanure de benzyle et d'acide chlorhydrique. Il entre dans la synthèse de la pénicilline G et est utilisé en parfumerie. Il agit dans le monde végétal comme auxine.

Identification
Acide phénylacétique

Nom UICPA	Acide phénylacétique
Synonymes	acide alpha-toluique acide benzylique
N^o CAS	103-82-2
N^o ECHA	100.002.862
N^o CE	203-148-6
N^o RTECS	AJ9625000
FEMA	2878
SMILES	c1ccccc1CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
Apparence	Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₈O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	136,1479 ± 0,0076 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
pKa	4.31 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	76 à 77 °C sous 1 bar[2]
T° ébullition	265,5 °C sous 1 bar[2]
Solubilité	1,58 g·l^-1 dans l'eau (20 °C)
Masse volumique	1,0809 (20 °C)
Point d’éclair	270 K [2]
Pression de vapeur saturante	1,33 hPa (97 °C)
Précautions
NFPA 704
1 2 0
Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R35 : Provoque de graves brûlures. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 20, 35, 52/53, Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,
Composés apparentés
Autres anions	CH₃COOH CCl₃COOH

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme ce produit peut être utilisé en synthèse pour différentes amphétamines, sa fabrication et sa vente sont sujettes à déclaration.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phenylacetic acid » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Phenylacetic acid », sur Alfa Aesar (consulté le 29 février 2016).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=105353&nom=ACIDE+PHENYLACETIQUE&incr=0 (CSST)
(en) Synthesis of Phenylacetic Acid
(en) Synthesis of Phenylacetic Acid (Rhodium mirror)
(en) MSDS for phenylacetic acid
Fiche sécurité : Baker Fischer

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Phenylacetic_acid-2] (en) « Phenylacetic acid », sur Alfa Aesar (consulté le 29 février 2016).