Acide para-aminosalicylique

L’acide 4-aminosalicylique, acide para-aminosalicylique ou communément appelé PAS est l'un des quatre isomères de l'acide aminosalicylique. C'est un antibiotique utilisé dans le traitement de la tuberculose. Ce composé organique a été utilisé à partir des années 1940 dans le traitement des maladies inflammatoires chroniques de l'intestin (MICI) pour lesquelles il a montré un grand potentiel, notamment dans le traitement de la maladie de Crohn et de la rectocolite ulcéro-hémorragique (RCUH). On pense qu'il agit via l'inhibition de NF-κB (facteur nucléaire kappa B) et la récupération des radicaux libres. L'acide 5-aminosalicylique, vendu sous le nom de mésalazine, est un composé proche ayant également diverses utilisations médicales.

Identification
acide 4-amino-2-hydroxybenzoïque

Nom UICPA	acide 4-amino-2-hydroxybenzoïque
N^o CAS	65-49-6
N^o ECHA	100.000.557
N^o CE	200-613-5
Code ATC	J04AA01
DrugBank	APRD00749
PubChem	4649
SMILES	C1=CC(=C(C=C1N)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₇N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	153,1354 ± 0,0072 g/mol C 54,9 %, H 4,61 %, N 9,15 %, O 31,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	135 à 145 °C
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Acide amino-4 salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-2] « Acide amino-4 salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013