Acide orotique

L'acide orotique est un composé hétérocyclique et un acide faisant partie de la famille des pyrimidines[5].

Identification
Acide orotique

Nom UICPA	acide 2,6-dioxo-1,2,3,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique
N^o CAS	65-86-1
N^o ECHA	100.000.563
N^o CE	200-619-8
DrugBank	DB02262
PubChem	967
ChEBI	16742
SMILES	OC(=O)C1=CC(=O)NC(=O)N1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H4N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₄N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	156,0963 ± 0,0059 g/mol C 38,47 %, H 2,58 %, N 17,95 %, O 41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	345 à 346 °C [2]
Masse volumique	1,68 g·cm^-3 [3]
Cristallographie
Système cristallin	triclinique[3]
Classe cristalline ou groupe d’espace	P ${\bar {1}}$ [3]
Paramètres de maille	a = 9,561 Å b = 7,261 Å c = 5,895 Å α = 117,6 ° β = 107,6 ° γ = 90,4 ° Z = 2[3]
Volume	45,35 Å³ [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26,
Écotoxicologie
DL₅₀	2 g·kg^-1 (souris, oral) 770 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 841 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4]
LogP	-0,84 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On a cru qu'il faisait partie des vitamines B et fut appelé vitamine B13, mais on sait maintenant que ce n'est pas une vitamine mais qu'il est synthétisé par la flore intestinale^{[réf. nécessaire]}.

Ses sels, les orotates, sont parfois utilisés comme véhicules de minéraux dans des compléments alimentaires, pour augmenter leur biodisponibilité. L'orotate de lithium est le sel le plus utilisé de cette façon^{[réf. nécessaire]}.

En anglais, son nom est si souvent écrit par erreur erotic acid qu'il a fini par être accepté comme surnom pour cette molécule[6].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Orotic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) Fusao Takusagawa et Akira Shimada, « The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrate (Vitamin B13) », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, n^o 7,‎ 1973, p. 2011-2019 (DOI 10.1246/bcsj.46.2011)
(en) « Acide orotique », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
« Acide orotique », sur Futura (consulté le 19 septembre 2020).
Paul May, « Molecules with Silly or Unusual names », University of Bristol, 23 octobre 2014 (consulté le 1^er décembre 2014)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « Orotic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 mars 2010 (JavaScript nécessaire)

[Takusagawa-3] (en) Fusao Takusagawa et Akira Shimada, « The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrate (Vitamin B13) », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, n^o 7,‎ 1973, p. 2011-2019 (DOI 10.1246/bcsj.46.2011)

[ChemID-4] (en) « Acide orotique », sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010

[5] « Acide orotique », sur Futura (consulté le 19 septembre 2020).

[6] Paul May, « Molecules with Silly or Unusual names », University of Bristol, 23 octobre 2014 (consulté le 1^er décembre 2014)