Acide nitrolique

Les acides nitroliques sont une classe de composés organiques comportant un groupe fonctionnel RC(NO₂)=NOH. Ils sont préparés par réaction entre un nitroalcane primaire, une base, et une source de nitrite[1] :

Structure d'un acide nitrolique.

Cette conversion fut montrée pour la première fois par le chimiste allemand Viktor Meyer en 1874, à partir du nitroéthane[2]. La réaction se produit via un intermédiaire, l'anion nitronate.

Occurrence

La plupart des acides nitroliques ne sont que des curiosités de laboratoire. Une exception est le composé HO₂C(CH₂)₄C(NO₂)=NOH, produit par l'oxydation de la cyclohexanone par l'acide nitrique[3]. Cette espèce se décompose alors en acide adipique et en oxyde nitreux :

HO₂C(CH₂)₄C(NO₂)=NOH → HO₂C(CH₂)₄CO₂H + N₂O

L'acide adipique et un précurseur de nombreux polymères de nylon. Au global, cette réaction produit de l'oxyde nitreux dans un ratio proche de un pour par acide adipique produit[4]. On pense que cette conversion est la plus grande source d'origine anthropique de N₂O, un gaz à effet de serre au potentiel 298 fois plus important que celui du dioxyde de carbone[5].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nitrolic acid » (voir la liste des auteurs).

Matt, C.; Wagner, A.; Mioskowski, C., "Novel Transformation of Primary Nitroalkanes and Primary Alkyl Bromides to the Corresponding Carboxylic Acids", The Journal of Organic Chemistry 1997, 62, 234-235. DOI:10.1021/jo962110n
Meyer, V.; Locher, J. "Untersuchungen über die Constitution der Nitrolsäuren (Researches on the constitution of the nitrolic acids)" Deut. Chem. Ges. Ber., 1874, volume 7, pp. 670-5. DOI:10.1002/cber.187400701211
M. T. Musser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005 (DOI 10.1002/14356007.a01_269), « Adipic Acid »
(en) V. N. Parmon, G. I. Panov, A. Uriarte et A. S. Noskov, « Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production », Elsevier, vol. 100,‎ 2005, p. 115-131 (DOI 10.1016/j.cattod.2004.12.012)
« Overview of Greenhouse Gases – Nitrous Oxide », US EPA (consulté le 19 mars 2014), Page 164 (document header listing)

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[1] Matt, C.; Wagner, A.; Mioskowski, C., "Novel Transformation of Primary Nitroalkanes and Primary Alkyl Bromides to the Corresponding Carboxylic Acids", The Journal of Organic Chemistry 1997, 62, 234-235. DOI:10.1021/jo962110n

[2] Meyer, V.; Locher, J. "Untersuchungen über die Constitution der Nitrolsäuren (Researches on the constitution of the nitrolic acids)" Deut. Chem. Ges. Ber., 1874, volume 7, pp. 670-5. DOI:10.1002/cber.187400701211

[Ullmann-3] M. T. Musser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005 (DOI 10.1002/14356007.a01_269), « Adipic Acid »

[CatalysisToday2005-4] (en) V. N. Parmon, G. I. Panov, A. Uriarte et A. S. Noskov, « Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production », Elsevier, vol. 100,‎ 2005, p. 115-131 (DOI 10.1016/j.cattod.2004.12.012)

[Overview_of_greenhouse_gases-5] « Overview of Greenhouse Gases – Nitrous Oxide », US EPA (consulté le 19 mars 2014), Page 164 (document header listing)