Acide tétradécanoïque

L'acide tétradécanoïque, plus couramment appelé acide myristique, C14:0, est un acide gras saturé à 14 atomes de carbone de formule semi-développée CH₃–(CH₂)₁₂–COOH. On le trouve notamment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, deux huiles alimentaires particulièrement riches en acide laurique et en acide myristique, les deux acides gras saturés les plus hypercholestérolémiants connus.

Acide myristique

Structure de l'acide myristique

Identification

Nom UICPA

Acide tétradécanoïque

Synonymes

Acide n-tétradécanoïque
Acide myristique

N^o CAS

544-63-8

N^o ECHA

100.008.069

N^o CE

208-875-2

ChEBI

Propriétés chimiques

C₁₄H₂₈O₂ [Isomères]

228,3709 ± 0,0138 g/mol
C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,

Propriétés physiques

58,8 °C

250,5 °C à 100 mmHg

0,8622 g·cm^-3

113 °C

Thermochimie

C_p

équation[2] : $C_{P}=(-47.091)+(1.5789)\times T+(-1.1521E-3)\times T^{2}+(4.4718E-7)\times T^{3}+(-7.3810E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
332,513 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	332 362	1 455
378	104,85	407 762	1 786
418	144,85	441 996	1 935
458	184,85	474 090	2 076
498	224,85	504 165	2 208
538	264,85	532 340	2 331
578	304,85	558 728	2 447
618	344,85	583 436	2 555
658	384,85	606 568	2 656
698	424,85	628 225	2 751
738	464,85	648 501	2 840
778	504,85	667 486	2 923
818	544,85	685 266	3 001
858	584,85	701 922	3 074
899	625,85	717 909	3 144

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	732 520	3 208
979	705,85	746 225	3 268
1 019	745,85	759 088	3 324
1 059	785,85	771 166	3 377
1 099	825,85	782 515	3 427
1 139	865,85	793 182	3 473
1 179	905,85	803 214	3 517
1 219	945,85	812 650	3 558
1 259	985,85	821 526	3 597
1 299	1 025,85	829 874	3 634
1 339	1 065,85	837 719	3 668
1 379	1 105,85	845 085	3 700
1 419	1 145,85	851 989	3 731
1 459	1 185,85	858 444	3 759
1 500	1 226,85	864 603	3 786

Précautions

SIMDUT[3]

Produit non classé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme de nombreux acides gras, l'acide myristique intervient dans la composition de la membrane plasmique des cellules eucaryotes, formée d'une bicouche lipidique. Sur la face intracellulaire de la membrane plasmique, l'acide myristique peut interagir avec des protéines ; on parle alors de myristoylation. Cet acide se lie de façon covalente au niveau de l'azote d'un résidu glycine en position 2 dans la chaîne polypeptidique de la protéine. Cette protéine intrinsèque est alors dite enchâssée (voir également la prénylation et la palmitylation).

La réduction de l'acide myristique donne l'alcool myristylique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
« Acide myristique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

[Reptox-3] « Acide myristique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009