Acide mélilotique

L'acide mélilotique ou acide 3-(2-hydroxyphényl)propanoïque est un composé aromatique de la famille des acides phénylpropanoïques, un sous-groupe des phénylpropanoïdes et des acides phénoliques. Il est notamment présent dans le mélilot officinal (Melilotus officinalis)[5] où il a été découvert et dont il tire son nom.

Acide mélilotique
Identification
Nom systématique acide 3-(2-hydroxyphényl)propanoïque
Synonymes

acide 3-(2-hydroxyphényl)propionique, acide o-hydroxyphénylpropionique, , acide orthohydroxyphénylpropionique
No CAS 495-78-3
No ECHA 100.156.954
PubChem 873
SMILES
InChI
Apparence poudre blanc cassé[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 166,1739 ± 0,0088 g/mol
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
pKa 4,22[3]
Propriétés physiques
T° fusion 86 à 89 °C[1]
Solubilité 2,76 g·L-1[3]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique[4]
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [4]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P302+P352 et P305+P351+P338
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Outre le mélilot officinal, il est présent dans un grand nombre de plantes, par exemple Dipteryx odorata[6], la renouée bistorte (Polygonum bistorta) [7], Gliricidia sepium[8], Justicia pectoralis[9], Erythrina variegata, Moringa oleifera et le tribule terrestre (Tribulus terrestris)[10].

D'un point de vue alimentation humaine, on peut citer parmi les aliments les plus riches en acide mélilotique la betterave rouge, la cannelle de Chine et la myrtille[3]. Il a également été détecté dans le corps humain humains, principalement dans les selles. Il semble que l'acide mélilotique soit un métabolite microbien majeur de la (+)-catéchine et de l'(-)-épicatéchine chez les microbiotes fécaux humains[11] À l'intérieur des cellules, on le trouve principalement dans le cytoplasme[3].

Biosynthèse et métabolisme

L'acide mélilotique peut être biosynthétisé à partir de l'acide propanoïque. La 2-coumarate réductase (en) (ou mélilotate déshydrogénase) peut le convertir en acide orthocoumarique.

Propriétés

L'acide mélilotique se présente sous la forme d'une poudre blanc cassé qui fond vers 86 à 89 °C[1]. C'est un acide faible (dont la base conjuguée est le mélilotate), relativement peut soluble dan l'eau. Il cristallise dans une structure monoclinique, de groupe d'espace P21/c[4].

Applications

L'acide mélilotique aurait un effet antiulcérogène. Il a été montré qu'il prévenait l'ulcérogenèse induite par la sérotonine chez le rat[12].

L'acide mélilotique est un substrat de croissance adéquat pour diverses souches d'E. coli[13] et est utilisé comme standard dans l'étude du métabolisme microbien des stéréoisomères de la catéchine[11].

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-(2-Hydroxyphenyl)propionic acid, consultée le 15 septembre 2020.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Human metabolim database
  4. N. S. Begum, M. Jain, S. Chandrasekhar, K. Venkatesan, « Structure of 3-(2-hydroxyphenyl) propionic acid », Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, vol. 48, no 6,‎ , p. 1076-1078 (DOI 10.1107/S0108270191012970)
  5. (en) Debra Rayburn, Let's Get Natural with Herbs, Ozark Mountain Publishing, (ISBN 9781886940956, lire en ligne), p. 295
  6. (en) Natural sources of flavouring. Report No. 2, Belgique, =Council of Europe Publishing, (ISBN 9789287161567, lire en ligne)
  7. (en) Chung Ki Sung, Takeatsu Kimura, Paul P.H. But, Ji-Xian Guo, International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia, vol. 3, World Scientific, (ISBN 9789810236397, lire en ligne), p. 26
  8. (en) Stephen G. Reynolds, John Frame, Grasslands: Developments, Opportunities, Perspectives, Science Publishers, (ISBN 9781578083596, lire en ligne), p. 93
  9. J X de Vries, B Tauscher, G Wurzel, « Constituents of Justicia pectoralis Jacq. 2. Gas chromatography/mass spectrometry of simple coumarins, 3-phenylpropionic acids and their hydroxy and methoxy derivatives. », Biomedical & environmental mass spectrometry, vol. 15, no 8,‎ , p. 413-7 (DOI 10.1002/bms.1200150802)
  10. (en) M. Daniel, Medicinal Plants. Chemistry and Properties, Science Publishers, , 23, 89, 127 p. (ISBN 9781578083954, lire en ligne)
  11. R Burlingame, P J Chapman, « Catabolism of phenylpropionic acid and its 3-hydroxy derivative by Escherichia coli. », Journal of bacteriology, vol. 155, no 1,‎ jillet 1983, p. 113-21 (DOI 10.1128/JB.155.1.113-121)
  12. S Tanaka, Y H Yoon, H Fukui, M Tabata, T Akira, K Okano, M Iwai, Y Iga, K Yokoyama, « Antiulcerogenic compounds isolated from Chinese cinnamon », Planta medica, vol. 55, no 3,‎ , p. 245-8 (DOI 10.1055/s-2006-961994)
  13. Aura AM, et al., « Microbial metabolism of catechin stereoisomers by human faecal microbiota: comparison of targeted analysis and a non-targeted metabolomics method », Phytochemistry Letters, vol. 1, no 1,‎ , p. 18-22 (DOI 10.1016/j.phytol.2007.12.001)
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