Acide glutarique

L'acide glutarique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide pentanedioïque et de formule semi-développée HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH.

Acide glutarique

formule développée de l'acide glutarique

Identification

Nom UICPA

Acide pentanedioïque

N^o CAS

110-94-1

N^o ECHA

100.003.471

N^o CE

203-817-2

SMILES

InChI

Apparence

cristaux prismes incolores, inodores

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₈O₄ [Isomères]

Masse molaire[1]

132,1146 ± 0,0058 g/mol
C 45,46 %, H 6,1 %, O 48,44 %,

pKa

pKa1 = 4,35
pKa2 = 5,42

Propriétés physiques

T° fusion

98 °C[2]

T° ébullition

302 à 304 °C (décomposition)[2]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 639 g·l^-1[2]

Masse volumique

1,4 g·cm^-3[2]

Pression de vapeur saturante

2 Pa (20 °C)

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(2.795)+(7.1090E-1)\times T+(-7.9710E-4)\times T^{2}+(5.4496E-7)\times T^{3}+(-1.6341E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
157,045 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	156 990	1 188
358	84,85	177 458	1 343
388	114,85	186 754	1 414
418	144,85	195 491	1 480
448	174,85	203 715	1 542
478	204,85	211 468	1 601
508	234,85	218 789	1 656
538	264,85	225 715	1 708
568	294,85	232 278	1 758
598	324,85	238 508	1 805
628	354,85	244 432	1 850
658	384,85	250 073	1 893
688	414,85	255 451	1 934
718	444,85	260 583	1 972
749	475,85	265 643	2 011

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	270 315	2 046
809	535,85	274 773	2 080
839	565,85	279 022	2 112
869	595,85	283 063	2 143
899	625,85	286 893	2 172
929	655,85	290 507	2 199
959	685,85	293 897	2 225
989	715,85	297 051	2 248
1 019	745,85	299 954	2 270
1 049	775,85	302 588	2 290
1 079	805,85	304 932	2 308
1 109	835,85	306 961	2 323
1 139	865,85	308 649	2 336
1 169	895,85	309 964	2 346
1 200	926,85	310 895	2 353

Précautions

E,

irritant

irritant, corrosif

irritant, corrosif

irritant

DL₅₀

6 g·kg^-1 (souris, voie orale)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cet acide est commun dans de nombreux produits végétaux, en particulier dans le sucre de betterave non purifié.

Les glutarates sont les sels de l'acide glutarique. Plus généralement, on appelle aussi glutarates les divers composés dérivés de l'acide glutarique par substitution d'un ou des deux hydrogènes des fonctions hydroxyles.

Propriétés

À température ambiante, l'acide glutarique est un solide cristallin, sous forme de petits prismes incolores. Il fond à 98 °C. Ce composé disparaît à 303 °C sous forme d'eau vapeur, de monoxyde de carbone et dioxyde de carbone. À une pression de 20 mmHg, le point d'ébullition avoisine 200 °C.

Il présente une solubilité appréciable dans l'eau, comparée à celles des diacides carboxyliques de chaine aliphatique de taille proche, l'acide succinique ou l'acide adipique.

Par chauffage au reflux dans un solvant organique approprié, comme le 1,1,2, trichloroéthane, l'acide glutarique se transforme en un anhydride cyclique, anhydride pentanedioïque ou anhydride glutarique.

Usage

C'est un intermédiaire de fabrication dans les fabriques de produits organiques et pour la chimie macromoléculaire. L'acide glutarique est un des monomères pour l'obtention de polyesters, de polyols ou polyamides aux caractéristiques mécaniques plus rigides[5]. Par hydrogénation catalytique, il donne un diol aliphatique, le pentane-1,5-diol, plastifiant ou même monomère pour divers polyesters.

Sécurité et toxicité

Son emploi nécessite la protection des yeux et de la peau, ainsi qu'une bonne ventilation. Il faut le conserver, en récipient hermétique, au sec et au frais, à l'abri d'acides et de bases, des matières oxydantes et des agents réducteurs.

L'acide glutarique est un produit chimique irritant et corrosif pour la peau et les muqueuses.

Littérature

Beilstein 2, 631 I 272 II 564 III 1685 IV 1934
Ullmann (5.)8, 533
Merck Index 11, 4367

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
ACIDE GLUTARIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
« Acide glutarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
L'emploi de l'acide adipique ou de diacides ou diols terminaux à chaînes aliphatiques plus longues accroissent singulièrement l'élasticité des polymères synthétisés.

Voir aussi

Liste d'acides

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ICSC-2] ACIDE GLUTARIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)

[Reptox-4] « Acide glutarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[5] L'emploi de l'acide adipique ou de diacides ou diols terminaux à chaînes aliphatiques plus longues accroissent singulièrement l'élasticité des polymères synthétisés.