Acide dimercaptosuccinique

L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.

Identification
Acide dimercaptosuccinique

Nom UICPA	acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioïque
Synonymes	succimer rac-DMSA d,l-DSMA
N^o CAS	2418-14-6
N^o ECHA	100.005.597
N^o CE	219-334-5
Code ATC	V09IA03
PubChem	9354
SMILES	C(C(C(=O)O)S)(C(=O)O)S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O4S2/c5-3(6)1(9)2(10)4(7)8/h1-2,9-10H,(H,5,6)(H,7,8) InChIKey : ACTRVOBWPAIOHC-LWMBPPNESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₆O₄S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	182,218 ± 0,015 g/mol C 26,37 %, H 3,32 %, O 35,12 %, S 35,2 %,
pKa	pKa1 = 2,9 pKa2 = 4,5[2]
Propriétés physiques
T° fusion	127 à 128 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	2,8[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Stéréochimie

L’acide dimercaptosuccinique possède 2 centres chiraux (les atomes de carbone C2 et C3 qui sont asymétriques) et un plan miroir qui passe par son centre donc il existe 3 stéréoisomères : une paire d'énantiomères et un diastéréoisomère (composé méso):

(R, R)-acide dimercaptosuccinique, numéro CAS 10008-75-0
(S, S)-acide dimercaptosuccinique,
(R, S)-acide dimercaptosuccinique ou diastéréoisomère méso, numéro CAS 304-55-2 et optiquement inactif



acide (2R, 3R)-2,3-dimercaptosuccinique	acide (2R, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique (acide méso-2,3-dimercaptosuccinique)	acide (2S, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique

La forme méso est identifiée sous le numéro EINECS 206-155-2 et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566. Elle possède un point de décomposition de 210 à 211 °C[2] et ses constantes d'acidité sont pKa1 = 3,0 et pKa2 = 3,9[2].

Divers

L'acide dimercaptosuccinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteins�uren », Helvetica Chimica Acta, vol. 43, n^o 4,‎ 1961, p. 678-960. (DOI 10.1002/hlca.19610440410)
(en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », Pharmacology & Toxicology, vol. 80, n^o 4,‎ avril 1997, p. 182-186 (DOI 10.1111/j.1600-0773.1997.tb00393.x)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Gerecke-2] (de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteins�uren », Helvetica Chimica Acta, vol. 43, n^o 4,‎ 1961, p. 678-960. (DOI 10.1002/hlca.19610440410)

[Jones-3] (en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », Pharmacology & Toxicology, vol. 80, n^o 4,‎ avril 1997, p. 182-186 (DOI 10.1111/j.1600-0773.1997.tb00393.x)

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013