Acide digallique

L'acide digallique est un composé phytochimique constitué de deux unités d'acide gallique liés par une liaison depside, entre le groupe carboxyle d'une molécule et l'un de groupe hydroxyle méta de l'autre.

Identification
Acide digallique

Nom systématique	acide 3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]benzoïque
Synonymes	acide m-digallique, ester de digalloyle
N^o CAS	536-08-3
N^o ECHA	100.007.842
PubChem	341
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H10O9/c15-7-2-6(3-8(16)11(7)18)14(22)23-10-4-5(13(20)21)1-9(17)12(10)19/h1-4,15-19H,(H,20,21) InChIKey : COVFEVWNJUOYRL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₀O₉
Masse molaire[1]	322,2238 ± 0,0146 g/mol C 52,18 %, H 3,13 %, O 44,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	269 °C[2]
Solubilité	500 mg·L^-1 (eau, 25 °C)[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	2 260 mg·kg^-1 (rat, oral)[3]
LogP	0,950[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est notamment présent dans Pistacia lentiscus[4] ou au sein de la molécule d'acide tannique[5].

La tannase et une enzyme qui catalyse la réaction d'hydrolyse du digallate en acide gallique. Elle catalyse également la production d'acide digallique à partir des gallotanins[6].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Digallic acid » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche (en) « Acide digallique », sur ChemIDplus, consulté le 21 septembre 2020.
E M Boyd, K Bereczky, I godi, « The acute toxicity of tannic acid administered intragastrically », Canadian Medical Association Journal, vol. 92, n^o 25,‎ 19 juin 1965, p. 1292-7 (PMID 14291458)
W. Bhouri, S. Derbel, I. Skandrani, J. Boubaker, I. Bouhlel, M. B. Sghaier, S. Kilani, A. M. Mariotte, M. G. Dijoux-Franca, K. Ghedira et L. Chekir-Ghedira, « Study of genotoxic, antigenotoxic and antioxidant activities of the digallic acid isolated from Pistacia lentiscus fruits », Toxicology in Vitro, vol. 24, n^o 2,‎ 2010, p. 509–515 (PMID 19563883, DOI 10.1016/j.tiv.2009.06.024)
P. Delahaye et M. Verzele, « Analysis of gallic, digallic and trigallic acids in tannic acids by high-performance liquid chromatography », Journal of Chromatography A, vol. 265,‎ 1983, p. 363–367 (DOI 10.1016/S0021-9673(01)96734-2)
M. Nierenstein, « A biological synthesis of m-digallic acid », The Biochemical Journal, vol. 26, n^o 4,‎ 1932, p. 1093–1094 (PMID 16744910, PMCID 1261008, DOI 10.1042/bj0261093)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] Fiche (en) « Acide digallique », sur ChemIDplus, consulté le 21 septembre 2020.

[3] E M Boyd, K Bereczky, I godi, « The acute toxicity of tannic acid administered intragastrically », Canadian Medical Association Journal, vol. 92, n^o 25,‎ 19 juin 1965, p. 1292-7 (PMID 14291458)

[4] W. Bhouri, S. Derbel, I. Skandrani, J. Boubaker, I. Bouhlel, M. B. Sghaier, S. Kilani, A. M. Mariotte, M. G. Dijoux-Franca, K. Ghedira et L. Chekir-Ghedira, « Study of genotoxic, antigenotoxic and antioxidant activities of the digallic acid isolated from Pistacia lentiscus fruits », Toxicology in Vitro, vol. 24, n^o 2,‎ 2010, p. 509–515 (PMID 19563883, DOI 10.1016/j.tiv.2009.06.024)

[5] P. Delahaye et M. Verzele, « Analysis of gallic, digallic and trigallic acids in tannic acids by high-performance liquid chromatography », Journal of Chromatography A, vol. 265,‎ 1983, p. 363–367 (DOI 10.1016/S0021-9673(01)96734-2)

[6] M. Nierenstein, « A biological synthesis of m-digallic acid », The Biochemical Journal, vol. 26, n^o 4,‎ 1932, p. 1093–1094 (PMID 16744910, PMCID 1261008, DOI 10.1042/bj0261093)