Acide cholique

L'acide cholique ou cholalique[2] (synonyme ancien) est un acide biliaire, dérivé du stéroïde cholane. C'est une substance cristalline blanche insoluble dans l'eau (soluble dans l'alcool et l'acide acétique), avec un point de fusion de 200 à 201 °C. Les sels de l'acide cholique sont appelés cholates. L'acide cholique, avec l'acide chénodésoxycholique, est l'un des deux principaux acides biliaires produits par le foie, où il est synthétisé à partir du cholestérol[3]. Les deux principaux acides biliaires, dérivés du cholate représentent 80 % de tous les acides biliaires. Ces dérivés sont fabriqués à partir de cholyl-CoA qui est un conjugué avec la glycine ou taurine.

Acide cholique
Identification
Nom UICPA	acide (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H- cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque
Synonymes	acide 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanique
No CAS	81-25-4
No ECHA	100.001.217
No CE	201-337-8
No E	E1000
SMILES	C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C24H40O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	408,5714 ± 0,0235 g/mol C 70,55 %, H 9,87 %, O 19,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	198 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide cholique et l'acide chénodésoxycholique sont les plus importants chez l'homme. Certains autres mammifères présentent la synthèse de l'acide désoxycholique. L'acide cholique existe en médicaments. L'acide cholique est utilisé comme émulsifiant alimentaire sous le numéro E1000.