Acide aspartique

L’acide aspartique (abréviations IUPAC-IUBMB : Asp et D), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GAU et GAC. Il est caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle –COOH à l'extrémité de sa chaîne latérale, lui conférant un point isoélectrique de 2,77, ce qui en fait le résidu le plus acide dans les protéines. Son anion et base conjuguée est l'aspartate et son rayon de van der Waals vaut 291 pm.

Identification
Acide aspartique

Acide L ou S(+)-aspartique Acide D ou R(-)-aspartique
Nom UICPA	acide (2S)-2-aminobutanedioïque
Synonymes	D, Asp acide 2-aminosuccinique
N^o CAS	617-45-8 (racémique) 56-84-8 (L) ou S(+) 1783-96-6 (D) ou R(–)
N^o ECHA	100.000.265
N^o CE	200-291-6 (L) 217-234-6 (D)
PubChem	424
ChEBI	22660
FEMA	3656
SMILES	O=C(O)CC(N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Std. InChIKey : CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₇N O₄ [Isomères]
Masse molaire[2]	133,1027 ± 0,0051 g/mol C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
pKa	2,0 10,0 3,9
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C[1]
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 4,5 g·l^-1[1]
Masse volumique	1,7 g·cm^-3[1]
Propriétés biochimiques
Codons	GAU, GAC
pH isoélectrique	2,77[3]
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence chez les vertébrés	5,9 %[4]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P2₁ (L)[5]
Paramètres de maille	a = 7,617 Å b = 6,982 Å c = 5,142 Å α = 90,00 ° β = 99,84 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (L)[5]
Volume	269,44 Å³ (L)[5]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+5,0 ° .dm^-1.g^-1.cm³
Précautions
SIMDUT[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	-3,89[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s'agit d'un acide dicarboxylique, et donc d'une molécule polaire. Chez les mammifères, il est non essentiel. C'est un métabolite du cycle de l'urée.

Découverte

L'acide aspartique a été découvert en 1827 par Plisson, à partir de l'asparagine, elle-même isolée du jus d'asperge en 1806, en portant le jus à ébullition avec une base[7].

Rôle et fonctions

L'acide aspartique participe à la gluconéogenèse et il joue un rôle de substrat de la voie de biosynthèse des pyrimidines. C'est un neurotransmetteur[8]^,[9] excitant du cerveau sous sa forme méthylée (N-méthyl-D-aspartate), activant les récepteurs NMDA, qui sont des récepteurs au glutamate.

L'acide D-aspartique, ainsi que son sel, le D-aspartate de sodium, ont des propriétés anabolisantes favorisant la production endogène de testostérone et de progestérone, ainsi que de l'hormone lutéinisante[10].

De plus, il améliorerait la qualité du sperme[11] et aurait de l’influence positive sur les capacités cognitives et la mémorisation chez l’humain[8].

Acide aspartique et aspartame

L'acide aspartique représente 40 % des produits de dégradation de l’aspartame[12].

Notes et références

ACIDE L - ASPARTIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015)
(en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
« Aspartic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
« Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
R.H.A. Plimmer (dir.) et F.G. Hopkins (dir.), The chemical composition of the proteins, vol. Part I. Analysis, London, Longmans, Green and Co., 1912, 2nd éd. (1^re éd. 1908) (lire en ligne), p. 112.
Nobutoshi Ota, Ting Shi et Jonathan V. Sweedler, « D-aspartate acts as a signaling molecule in nervous and neuroendocrine systems », Amino acids, vol. 43,‎ 1^er novembre 2012, p. 1873–1886 (ISSN 0939-4451, PMID 22872108, PMCID 3555687, DOI 10.1007/s00726-012-1364-1, lire en ligne, consulté le 31 mars 2016)
Antimo D'Aniello, « d-Aspartic acid: An endogenous amino acid with an important neuroendocrine role », Brain Research Reviews, vol. 53,‎ 1^er février 2007, p. 215–234 (DOI 10.1016/j.brainresrev.2006.08.005, lire en ligne, consulté le 31 mars 2016)
(en) Enza Topo, Andrea Soricelli, Antimo D'Aniello et Salvatore Ronsini, « The role and molecular mechanism of D-aspartic acid in the release and synthesis of LH and testosterone in humans and rats », Reproductive Biology and Endocrinology, vol. 7,‎ 27 octobre 2009 (PMID 19860889, PMCID 2774316, DOI 10.1186/1477-7827-7-120, lire en ligne, consulté le 31 mars 2016)
(en) Gemma D’Aniello, Salvatore Ronsini, Tiziana Notari, Natascia Grieco et al., « D-Aspartate, a Key Element for the Improvement of Sperm Quality », Advances in Sexual Medicine, vol. 2, n^o 4,‎ octobre 2012, p. 47–53 (DOI 10.4236/asm.2012.24008, lire en ligne)
[PDF] julientap.free.fr)

Voir aussi

Lien externe

(en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/asp_en.html

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[ICSC-1] ACIDE L - ASPARTIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015)

[4] (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)

[reciprocalnet-5] « Aspartic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)

[Reptox-6] « Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[7] R.H.A. Plimmer (dir.) et F.G. Hopkins (dir.), The chemical composition of the proteins, vol. Part I. Analysis, London, Longmans, Green and Co., 1912, 2nd éd. (1^re éd. 1908) (lire en ligne), p. 112.

[Nobutoshi-8] Nobutoshi Ota, Ting Shi et Jonathan V. Sweedler, « D-aspartate acts as a signaling molecule in nervous and neuroendocrine systems », Amino acids, vol. 43,‎ 1^er novembre 2012, p. 1873–1886 (ISSN 0939-4451, PMID 22872108, PMCID 3555687, DOI 10.1007/s00726-012-1364-1, lire en ligne, consulté le 31 mars 2016)

[9] Antimo D'Aniello, « d-Aspartic acid: An endogenous amino acid with an important neuroendocrine role », Brain Research Reviews, vol. 53,‎ 1^er février 2007, p. 215–234 (DOI 10.1016/j.brainresrev.2006.08.005, lire en ligne, consulté le 31 mars 2016)

[10] (en) Enza Topo, Andrea Soricelli, Antimo D'Aniello et Salvatore Ronsini, « The role and molecular mechanism of D-aspartic acid in the release and synthesis of LH and testosterone in humans and rats », Reproductive Biology and Endocrinology, vol. 7,‎ 27 octobre 2009 (PMID 19860889, PMCID 2774316, DOI 10.1186/1477-7827-7-120, lire en ligne, consulté le 31 mars 2016)

[11] (en) Gemma D’Aniello, Salvatore Ronsini, Tiziana Notari, Natascia Grieco et al., « D-Aspartate, a Key Element for the Improvement of Sperm Quality », Advances in Sexual Medicine, vol. 2, n^o 4,‎ octobre 2012, p. 47–53 (DOI 10.4236/asm.2012.24008, lire en ligne)

[12] [PDF] julientap.free.fr)