Acétamidoglycine

L’acétamidoglycine est le nom courant de l’acide 2-(2-acétylhydrazinyl)acétique, un composé pouvant être utilisé comme tampon. Son pKa d'environ 7,7 à 25 °C présente un certain intérêt pour des applications en biochimie.

Acétamidoglycine
Identification
Nom UICPA acide 2-(2-acétylhydrazinyl)acétique
No CAS 30833-88-6
PubChem 23171574
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H8N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 132,1179 ± 0,0051 g/mol
C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %,
pKa 7,7 à 20 °C [réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

Ce composé répond à plusieurs des caractéristiques de tampon : il est assez soluble, son pKa de 7,7 le rend généralement adapté à un usage en biologie, il est chimiquement stable et peu sujet à des réactions enzymatiques, présente une absorption négligeable dans le visible et le proche UV, et sa synthèse est relativement aisée. En revanche, sa purification est plus délicate.

Terminologie
En haut, 3-acétamidoglycines ou N-acétamidoglycines et en bas, les 2-acétamidoglycines.

Le nom "acétamidoglycine" est assez vague pour pouvoir dénommer plusieurs composés chimiques différents par la façon dont se lie le radical acétyle, du coté N de l'amide ou du coté C du méthyle, et où sur la glycine, sur N de l'amine ou sur C du méthylène. Ainsi comme les 2-acétamidoglycines sont également chirales, un total de six (6) composés peuvent se prévaloir de ce nom.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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