4-Chlorodeshydrométhyltestostérone

La 4-chlorodeshydrométhyltestostérone ou Oral-Turinabol (nom commercial) est un composé organique similaire au dianabol produit en 1965 par Jenapharm Gmbh. Ce produit a été employé intensivement par les sportifs professionnels de l'Allemagne de l'Est pendant les décennies 1970 et 1980[2].

Identification
Oral-Turinabol

Nom UICPA	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-17-hydroxy-10,13,17-triméthyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-one
N^o CAS	2446-23-3
Code ATC	A14AA10
PubChem	98521
SMILES	O=C1\C=C/[C@]4(/C(=C1/Cl)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H27ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1 InChIKey : AGUNEISBPXQOPA-XMUHMHRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₇Cl O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	334,88 ± 0,02 g/mol C 71,73 %, H 8,13 %, Cl 10,59 %, O 9,56 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son utilisation a donné lieu à deux disqualifications d'athlètes pour dopage lors des Jeux olympiques de 2012 à Londres[3]^,[4].

Il est réputé comme indétectable si l’on arrête le traitement cinq jours avant les épreuves[2].

En 2012, une technique est mise au point pour détecter la présence de dérivé de testostérone dans les urines[5]. D’où les contrôles positifs à rebours sur les Jeux olympiques de 2008 à Pékin et de 2012 à Londres.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Bill Gifford, « The Scientific American Guide to Cheating in the Olympics », sur Scientific American, 2016 (consulté le 5 janvier 2021)
« Turinabol – Docteur Jean-Pierre de Mondenard » (consulté le 1^er mai 2019).
(en) « IOC sanctions two athletes for failing anti-doping tests at London 2012 - Olympic News », sur International Olympic Committee, 7 novembre 2020 (consulté le 5 janvier 2021)
(en) Tim Sobolevsky et Grigory Rodchenkov, « Detection and mass spectrometric characterization of novel long-term dehydrochloromethyltestosterone metabolites in human urine », The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 128, n^os 3-5,‎ février 2012, p. 121–127 (DOI 10.1016/j.jsbmb.2011.11.004, lire en ligne, consulté le 5 janvier 2021)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[:0-2] (en) Bill Gifford, « The Scientific American Guide to Cheating in the Olympics », sur Scientific American, 2016 (consulté le 5 janvier 2021)

[3] « Turinabol – Docteur Jean-Pierre de Mondenard » (consulté le 1^er mai 2019).

[4] (en) « IOC sanctions two athletes for failing anti-doping tests at London 2012 - Olympic News », sur International Olympic Committee, 7 novembre 2020 (consulté le 5 janvier 2021)

[5] (en) Tim Sobolevsky et Grigory Rodchenkov, « Detection and mass spectrometric characterization of novel long-term dehydrochloromethyltestosterone metabolites in human urine », The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 128, n^os 3-5,‎ février 2012, p. 121–127 (DOI 10.1016/j.jsbmb.2011.11.004, lire en ligne, consulté le 5 janvier 2021)