3-Méthylbutanoate d'éthyle

Le 3-méthylbutanoate d'éthyle est l'ester de l'acide 3-méthylbutanoïque (acide isovalérique) avec l'éthanol et de formule semi-développée (CH₃)₂CHCH₂COOCH₂CH₃ utilisé dans l'industrie alimentaire comme arôme. Il possède une odeur de fruit vert avec une touche de myrtille. Il est présent dans les fruits, les légumes et certaines boissons alcoolisées. Il est utilisé dans la composition d'arômes fruités[5].

Identification

Nom UICPA

3-méthylbutanoate d'éthyle

Synonymes

3-méthylbutyrate d'éthyle
isovalérate d'éthyle
isopentanoate d'éthyle

N^o CAS

108-64-5

N^o ECHA

100.003.276

N^o CE

203-602-3

NY1504000

Propriétés chimiques

C₇H₁₄O₂ [Isomères]

130,1849 ± 0,0072 g/mol
C 64,58 %, H 10,84 %, O 24,58 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−99,3 °C [2]

T° ébullition

134,7 °C [2]

Solubilité

2 g·l^-1 (eau,20 °C) [3]

Masse volumique

0,86623 g·cm^-3 à 20 °C [4]

équation[4] : $\rho =1.31271+(-2.24912E-3)\times T+(2.48654E-6)\times T^{2}$
Masse volumique du liquide en g·cm^-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,86317 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
293,15	20	0,86707
296,48	23,33	0,86446
298,15	25	0,86317
299,82	26,67	0,8619
301,48	28,33	0,86064
303,15	30	0,8594
304,82	31,67	0,85817
306,48	33,33	0,85696
308,15	35	0,85576
309,82	36,67	0,85457
311,48	38,33	0,8534
313,15	40	0,85224
314,82	41,67	0,85109
316,48	43,33	0,84996
318,15	45	0,84884

T (K)	T (°C)	ρ (g·cm^-3)
319,82	46,67	0,84773
321,48	48,33	0,84664
323,15	50	0,84557
324,82	51,67	0,8445
326,48	53,33	0,84345
328,15	55	0,84242
329,82	56,67	0,8414
331,48	58,33	0,84039
333,15	60	0,83939
334,82	61,67	0,83841
336,48	63,33	0,83745
338,15	65	0,83649
339,82	66,67	0,83556
341,48	68,33	0,83463
343,15	70	0,83372

Point d’éclair

22 °C [2]

Viscosité dynamique

0,805 mPa·s à 20 °C [4]

équation[4] : $\eta =10^{(-4.72611+{\frac {759.09741}{T}}+(0.01110)\times T+(-1.41134E-5)\times T^{2})}$
Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,75 mPa·s à 25 °C.

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
293,15	20	0,802
296,483	23,333	0,767
298,15	25	0,75
299,817	26,667	0,733
301,483	28,333	0,717
303,15	30	0,701
304,817	31,667	0,686
306,483	33,333	0,671
308,15	35	0,657
309,817	36,667	0,643
311,483	38,333	0,63
313,15	40	0,616
314,817	41,667	0,604
316,483	43,333	0,591
318,15	45	0,579

T (K)	T (°C)	$\eta$ (mPa·s)
319,817	46,667	0,567
321,483	48,333	0,556
323,15	50	0,545
324,817	51,667	0,534
326,483	53,333	0,523
328,15	55	0,513
329,817	56,667	0,503
331,483	58,333	0,493
333,15	60	0,483
334,817	61,667	0,474
336,483	63,333	0,464
338,15	65	0,455
339,817	66,667	0,447
341,483	68,333	0,438
343,15	70	0,43

Écotoxicologie

DL₅₀

12 g·kg^-1 (rat, i.p.) [3]

Composés apparentés

Isomère(s)

2-méthylbutanoate d'éthyle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Ethyl isopentanoate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 août 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) « 3-Méthylbutanoate d'éthyle », sur ChemIDplus, consulté le 10 août 2010
(en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
(en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « Ethyl isopentanoate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 août 2010 (JavaScript nécessaire)

[ChemID-3] (en) « 3-Méthylbutanoate d'éthyle », sur ChemIDplus, consulté le 10 août 2010

[Djojoputro-4] (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)

[Ullmann-5] (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg, Flavors and Flagrances, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 janvier 2003 (DOI 10.1002/14356007.a11_141, présentation en ligne)