3-Méthoxymorphinane

Le 3-méthoxymorphinane est un métabolite du dextrométhorphane qui produit un effet anesthésique local[2]. Il est métabolisé dans le foie par l'enzyme CYP3A4[3].

Identification
3-Méthoxymorphinane

Structure du 3-méthoxymorphinane
Synonymes	3MM
N^o CAS	1531-25-5
N^o ECHA	100.014.764
PubChem	5484286
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₃N O [Isomères]
Masse molaire[1]	257,3706 ± 0,0157 g/mol C 79,33 %, H 9,01 %, N 5,44 %, O 6,22 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Chia-Hui Hou, Jann-Inn Tzeng, Yu-Wen Chen, Ching-Nan Lin, Mao-Tsun Lin, Chieh-Hsien Tu et Jhi-Joung Wang, « Dextromethorphan, 3-methoxymorphinan, and dextrorphan have local anaesthetic effect on sciatic nerve blockade in rats », European Journal of Pharmacology, vol. 544, n^os 1–3,‎ 2006, p. 10–6 (PMID 16844109, DOI 10.1016/j.ejphar.2006.06.013)
David I. Min, Yi-Min Ku, Aungkana Vichiendilokkul et Lawrence L. Fleckenstein, « A Urine Metabolic Ratio of Dextromethorphan and 3-Methoxymorphinan as a Probe for CYP3A Activity and Prediction of Cyclosporine Clearance in Healthy Volunteers », Pharmacotherapy, vol. 19, n^o 6,‎ 1999, p. 753–9 (PMID 10391422, DOI 10.1592/phco.19.9.753.31536)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Chia-Hui Hou, Jann-Inn Tzeng, Yu-Wen Chen, Ching-Nan Lin, Mao-Tsun Lin, Chieh-Hsien Tu et Jhi-Joung Wang, « Dextromethorphan, 3-methoxymorphinan, and dextrorphan have local anaesthetic effect on sciatic nerve blockade in rats », European Journal of Pharmacology, vol. 544, n^os 1–3,‎ 2006, p. 10–6 (PMID 16844109, DOI 10.1016/j.ejphar.2006.06.013)

[3] David I. Min, Yi-Min Ku, Aungkana Vichiendilokkul et Lawrence L. Fleckenstein, « A Urine Metabolic Ratio of Dextromethorphan and 3-Methoxymorphinan as a Probe for CYP3A Activity and Prediction of Cyclosporine Clearance in Healthy Volunteers », Pharmacotherapy, vol. 19, n^o 6,‎ 1999, p. 753–9 (PMID 10391422, DOI 10.1592/phco.19.9.753.31536)