2-Méthylnaphtalène

équation[5] : $C_{P}=(-0.899)+(6.1854E-1)\times T+(-1.8095E-4)\times T^{2}+(-1.1454E-7)\times T^{3}+(5.9208E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
164,866 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	114 749	807
286	12,85	158 919	1 118
330	56,85	180 100	1 267
373	99,85	199 843	1 405
416	142,85	218 626	1 537
460	186,85	236 843	1 666
503	229,85	253 658	1 784
546	272,85	269 498	1 895
590	316,85	284 701	2 002
633	359,85	298 587	2 100
676	402,85	311 525	2 191
720	446,85	323 805	2 277
763	489,85	334 892	2 355
806	532,85	345 106	2 427
850	576,85	354 689	2 494

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	363 244	2 555
936	662,85	371 044	2 609
980	706,85	378 293	2 660
1 023	749,85	384 718	2 706
1 066	792,85	390 548	2 747
1 110	836,85	395 965	2 785
1 153	879,85	400 793	2 819
1 196	922,85	405 233	2 850
1 240	966,85	409 458	2 880
1 283	1 009,85	413 358	2 907
1 326	1 052,85	417 122	2 933
1 370	1 096,85	420 928	2 960
1 413	1 139,85	424 704	2 987
1 456	1 182,85	428 639	3 014
1 500	1 226,85	432 942	3 045

PCI

−5 802,7 kJ·mol^-1 [4]

Précautions

NFPA 704[6]

1

0

Directive 67/548/EEC[3]

Xn

N

Phrases R : 22, 51/53,

Phrases S : 61,

Transport[3]

90

3077

Écotoxicologie

DL₅₀

1,63 g·kg^-1 (rat, oral) [7]

LogP

4 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

Ce solide est soluble dans le benzène, l'éthanol et le sulfure de carbone, mais insoluble dans l'eau[8].

Production et synthèse

Le 2-méthylnaphtalène est extrait par distillation du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 1-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[8].

Il est également produit par isomérisation du 1-méthylnaphtalène en présence de trifluorure de bore, d'acide phosphorique ou en présence de zéolites[8].

Utilisation

Il sert de précurseur à des composés pharmaceutiques et un des principaux röactifs pour la synthèse du 2-méthyl-1,4-naphtoquinone, intermédiaire dans la synthèse de la vitamine K. Mélangé au 1-méthylnaphtalène, il sert de fluide caloporteur[8].

Par oxydation suivi d'un réarrangement de Henkel, il donne l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique qui est utilisé dans la fabrication de fibres polyesters résistantes à la chaleur[8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
Entrée « 2-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) « Naphthalene, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-859-2)
UCB Université du Colorado
(en) « 2-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
« Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Ullmann-2] (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)

[GESTIS-3] Entrée « 2-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)

[NIST-4] (en) « Naphthalene, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-859-2)

[6] UCB Université du Colorado

[ChemID-7] (en) « 2-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010

[Ullmann2-8] « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)