2-Oléylglycérol

Le 2-oléylglycérol (2-OG) est un monoglycéride constitué d'un résidu d'acide oléique combiné à un résidu de glycérol par une liaison ester en position 2. Il est présent dans les cellules des êtres vivants, où il est produit à partir de diglycérides. La monoacylglycérol lipase (MAGL) peut le cliver en acide oléique et glycérol[2].

Identification
2-Oléylglycérol

Structure du 2-oléylglycérol
Nom UICPA	1,3-dihydroxypropan-2-yl (Z)-octadéc-9-énoate
N^o CAS	3443-84-3
PubChem	5319879
SMILES	CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H40O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-20(18-22)19-23/h9-10,20,22-23H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9- Std. InChIKey : UPWGQKDVAURUGE-KTKRTIGZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₄₀O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	356,5399 ± 0,0208 g/mol C 70,74 %, H 11,31 %, O 17,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On a montré en 2011 que le 2-oléylglycérol est un ligand endogène du GPR119[3]. Par ailleurs, le 2-OG provoque l'augmentation du niveau d'incrétines (GLP-1 et GIP) lorsqu'on l'administre dans l'intestin grêle[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) T. P. Dinh, D. Carpenter, F. M. Leslie, T. F. Freund, I. Katona, S. L. Sensi, S. Kathuria et D. Piomelli, « Brain monoglyceride lipase participating in endocannabinoid inactivation », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 99, n^o 16,‎ 6 août 2002, p. 10819-10824 (lire en ligne) DOI:10.1073/pnas.152334899 PMID 12136125
(en) Katrine B. Hansen, Mette M. Rosenkilde, Filip K. Knop, Niels Wellner, Thi A. Diep, Jens F. Rehfeld, Ulrik B. Andersen, Jens J. Holst et Harald S. Hansen, « 2-Oleoyl Glycerol Is a GPR119 Agonist and Signals GLP-1 Release in Humans », The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, vol. 96, n^o 9,‎ 1^er septembre 2011, E1409-E1417 (lire en ligne) DOI:10.1210/jc.2011-0647 PMID 21778222

Portail de la chimie
Portail de la biochimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1073/pnas.152334899-2] (en) T. P. Dinh, D. Carpenter, F. M. Leslie, T. F. Freund, I. Katona, S. L. Sensi, S. Kathuria et D. Piomelli, « Brain monoglyceride lipase participating in endocannabinoid inactivation », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 99, n^o 16,‎ 6 août 2002, p. 10819-10824 (lire en ligne) DOI:10.1073/pnas.152334899 PMID 12136125

[10.1210/jc.2011-0647-3] (en) Katrine B. Hansen, Mette M. Rosenkilde, Filip K. Knop, Niels Wellner, Thi A. Diep, Jens F. Rehfeld, Ulrik B. Andersen, Jens J. Holst et Harald S. Hansen, « 2-Oleoyl Glycerol Is a GPR119 Agonist and Signals GLP-1 Release in Humans », The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, vol. 96, n^o 9,‎ 1^er septembre 2011, E1409-E1417 (lire en ligne) DOI:10.1210/jc.2011-0647 PMID 21778222