2-Hexanone

La 2-hexanone, hexan-2-one ou cétone de butyle méthyle est une cétone de formule C6H12O.

2-Hexanone
Identification
Nom UICPA hexan-2-one
Synonymes

cétone de butyle méthyle, cétone de méthyle n-butyle, MBK, propylacétone
No CAS 591-78-6
No ECHA 100.008.848
PubChem 11583
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur proche de l'acétone
Propriétés chimiques
Formule C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[1] 100,1589 ± 0,0059 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion −55.5 °C
T° ébullition 127.6 °C
Solubilité 14 g·L−1 (eau, 20 °C)
Masse volumique 0,8113 g·cm−3
T° d'auto-inflammation 423 °C
Point d’éclair 25 °C
Pression de vapeur saturante 0,36 kPa (20 °C)
Viscosité dynamique 0.63 mPa·s (20 °C)
Précautions
SGH
H226, H336, H361f et H372
NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 2 590 mg·kg−1 (rat, oral)
LogP 1,38
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Ce composé dissout le nitrate de cellulose, les polymères et copolymères vinyliques ainsi que les résines naturelles et synthétiques. Il est recommandé comme solvant, notamment dans les peintures, car il est photochimiquement inactif.

Cependant sa valeur limite d'exposition reste très faible. La 2-hexanone est en effet absorbée par les poumons, par voie orale et cutanée et son métabolite, la 2,5-hexanedione, est neurotoxique. Des tests réalisés sur les animaux ont montré que l'effet neurotoxique de la 2-hexanone peut être potentialisé par l'administration simultanée de 2-butanone (ou méthyléthylcétone, MEK).

Le 2-hexanone peut aussi former des mélanges vapeur-air hautement inflammables. Le composé a un point d'éclair de 25 ° C. La plage d'explosion est comprise entre 1,2% vol. (50 g/m3) et 9,4% vol. comme limites d'explosivité.

Synthèse

La 2-hexanone peut être produite en petites quantités au laboratoire en hydratant la 1-hexyne :

L'oxydation du 2-hexanol produit également du 2-hexanone :

Une autre synthèse est possible grâce à une réaction de Grignard avec de l'acétonitrile et du bromure de butylmagnésium :

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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