2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide

Le 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide ou DBNPA, est un composé organique à effet biocide, qui s'hydrolyse facilement tant en milieu acide que basique.

2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
Identification
Nom UICPA 2,2-dibromo-2-cyanoacétamide
Synonymes

2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
No CAS 10222-01-2
No ECHA 100.030.477
No CE 233-539-7
No RTECS AB5956000
PubChem 25059
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H2Br2N2O  [Isomères]
Masse molaire[2] 241,869 ± 0,005 g/mol
C 14,9 %, H 0,83 %, Br 66,07 %, N 11,58 %, O 6,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion 122 à 125 °C[3]
124,5 °C[4]
T° ébullition décomp. à 190 °C[1]
Solubilité 15 g/L à 25 °C[4]
15 g/L à 20 °C[1]
Masse volumique 1,16−1,21 g·cm-3[5]
Pression de vapeur saturante 9,00 × 10−4 mmHg à 25 °C[4]
Précautions
SGH[1],[3]
H301, H314, H315, H317, H318, H330, H373, H410, P273, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[3]
-
   1759   
Écotoxicologie
DL50 118 mg/kg (mammifère non spécifié, oral)[4]
189 mg/kg (rat, oral)[5]
10 mg/kg (souris, i.v.)[4]
LogP (octanol/eau) 0,82[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un biocide apprécié pour son instabilité dans l'eau car il se dégrade rapidement pour former un certain nombre de produits, en fonction des conditions, notamment de l'ammoniac, des bromures, du dibromoacétonitrile ou de l'acide dibromacétique[6].

Le DBNPA agit de façon similaire à celle des biocides halogénés typiques.

Ses utilisations sont très variées : par exemple dans l'industrie de la papeterie comme conservateur dans le couchage du papier et les bouillies. Il est également utilisé pour le contrôle de boue sur les machines à papier, et en tant que biocide dans les forages de fracturation hydraulique et dans les eaux de refroidissement[6].

Notes et références
  1. Entrée « 2,2-Dibrom-2-cyanacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/8/2016 (JavaScript nécessaire).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide 96%, consultée le 26 août 2016 et 21 octobre 2013.
  4. (en) « 2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide », sur ChemIDplus.
  5. [PDF] Fiche Acticide DBU 20 chez THOR, 21 août 2016.
  6. (en) « Reregistration Eligibility Decision (RED) 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide (DBNPA) », US EPA, (consulté le ), p. 179.
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