α-Tomatine

L'α-tomatine est un glycoalcaloïde stéroïdal toxique produit par tous les organes de la tomate. La tomatine a des propriétés antibiotiques et antifongiques[3]. La teneur en tomatine est faible pour les tomates rouges (mûres), de l'ordre de 0,03 à 0,08 mg/100 g et nettement plus élevées pour les tomates vertes (immatures), de 0,9 à 55 mg/100 g, sans danger toutefois pour la consommation humaine[4].

Identification
α-Tomatine

N^o CAS	17406-45-0
N^o ECHA	100.037.647
N^o CE	241-429-5
SMILES	C1[C@@]2([C@@H]3[C@@H](O[C@@]4([C@H]3C)CC[C@H](C)CN4)C[C@H]2[C@H]2[C@H]([C@@]3([C@H](C[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@H](O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H](O5)CO)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@H](O)CO5)O)O)O[C@@H]5O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]5O)O)CO)[C@@H]([C@H]4O)O)CO)CC3)CC2)C)C1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C50H83NO21/c1-20-7-12-50(51-15-20)21(2)32-28(72-50)14-26-24-6-5-22-13-23(8-10-48(22,3)25(24)9-11-49(26,32)4)65-45-40(63)37(60)41(31(18-54)68-45)69-47-43(71-46-39(62)36(59)34(57)29(16-52)66-46)42(35(58)30(17-53)67-47)70-44-38(61)33(56)27(55)19-64-44/h20-47,51-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45+,46-,47-,48-,49-,50-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₅₀H₈₃N O₂₁ [Isomères]
Masse molaire[1]	1 034,1881 ± 0,0523 g/mol C 58,07 %, H 8,09 %, N 1,35 %, O 32,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Α-Tomatine », sur ChemIDplus, consulté le 22 août 2009
Y.H. Hui, Roy Smith, David G. Spoerke, Foodborne Disease Handbook, vol. 3, Plant Toxicants, CRC; 2nd édition, 2001, (ISBN 082470343X), p. 99.
α-Tomatine content in tomato and tomato products determined by HPLC with pulsed amperometric detection, Journal of agricultural and food chemistry, vol. 43, no6, pp. 1507-1511 (1 p.), 1995. (en)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Α-Tomatine », sur ChemIDplus, consulté le 22 août 2009

[3] Y.H. Hui, Roy Smith, David G. Spoerke, Foodborne Disease Handbook, vol. 3, Plant Toxicants, CRC; 2nd édition, 2001, (ISBN 082470343X), p. 99.

[4] α-Tomatine content in tomato and tomato products determined by HPLC with pulsed amperometric detection, Journal of agricultural and food chemistry, vol. 43, no6, pp. 1507-1511 (1 p.), 1995. (en)