Érythromycine

L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.

Identification
Érythromycine

Érythromycine A
Nom UICPA	(3R, 4S, 5S, 6R, 7R, 9R, 11R, 12R, 13S, 14R)-4-((2,6-Didéoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo- hexopyranosyl)-oxy)-14-éthyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexa méthyl-6-((3,4,6-trideoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo- hexopyranosyl)oxy)oxacyclotétradécane-2,10-dione
N^o CAS	114-07-8
N^o ECHA	100.003.673
N^o CE	204-040-1
Code ATC	J01FA01 D10AF02 S01AA17
DrugBank	DB00199
PubChem	3255
SMILES	CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₃₇H₆₇N O₁₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	733,9268 ± 0,0384 g/mol C 60,55 %, H 9,2 %, N 1,91 %, O 28,34 %,
pKa	8.88 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	l'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C
Solubilité	≈2 mg·mL^-1 eau. Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle. Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amyle
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S24 : Éviter le contact avec la peau. S37 : Porter des gants appropriés. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). Phrases R : 42/43, Phrases S : 24, 37, 45,
Écotoxicologie
DL₅₀	2 580 mg·kg^-1 souris oral 426 mg·kg^-1 souris i.v. 1 800 mg·kg^-1 souris s.c. 280 mg·kg^-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibactérien

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Succinate éthylique d'érythromycine

N^o CAS	1264-62-6 41342-53-4
N^o ECHA	100.003.673
N^o CE	215-033-8
PubChem	38844
SMILES	O([C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]3C[C@]([C@@H](O)[C@@H](O3)C)(OC)C)[C@H](C(O[C@@H]([C@@](C)(O)[C@@H]([C@H](C([C@@H](C[C@@]2(C)O)C)=O)C)O)CC)=O)C)C)O[C@@H](C)C[C@H]1N(C)C)C(CCC(OCC)=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C43H75NO16/c1-15-29-43(11,52)36(48)24(5)33(47)22(3)20-41(9,51)38(25(6)34(26(7)39(50)57-29)59-32-21-42(10,53-14)37(49)27(8)56-32)60-40-35(28(44(12)13)19-23(4)55-40)58-31(46)18-17-30(45)54-16-2/h22-29,32,34-38,40,48-49,51-52H,15-21H2,1-14H3/t22-,23+,24+,25+,26-,27+,28-,29-,32+,34+,35+,36-,37+,38-,40-,41-,42-,43-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₄₃H₇₅N O₁₆ [Isomères]
Masse molaire[2]	862,0527 ± 0,0447 g/mol C 59,91 %, H 8,77 %, N 1,62 %, O 29,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion	109 à 110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 42/43, Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 000 mg·kg^-1 souris oral 4 167 mg·kg^-1 rat s.c.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).

Historique

En 1949, Abelardo Aguilar, un savant philippin, avait envoyé divers échantillons de sol à son employeur, la firme Eli Lilly. L'équipe de recherche de cette firme, menée par J. M. McGuire, a réussi à isoler l'érythromycine, et elle fut commercialisée dès 1952 sous la marque Ilosone (d'après Iloilo, le nom de la région des Philippines d'où elle provenait). L'érythromycine a également été appelée ilotycine. Elle a aussi été commercialisée au Canada sous le nom de Eryc par le laboratoire Parke-Davis.

Formes disponibles

L'érythromycine est disponible sous forme de comprimés à enrobage entérique, de suspensions orales, d'injections, de gels et autres formes dermiques.

Mécanisme d'action

L'érythromycine empêche la croissance des bactéries, par interférence avec la biosynthèse des protéines. Elle se lie avec la sous-unité ribosomique 50S et empêche ainsi la translocation des peptides et la formation de polypeptides.

L'érythromycine est également utilisée en injection intraveineuse en préparation de certaines endoscopies digestives hautes dans le but d'accélérer la vidange gastrique.

Métabolisme

On observe, rarement, les effets indésirables suivants : une allergie cutanée, et des troubles digestifs (nausées, vomissements, douleurs abdominales et diarrhée). En cas de doute, il convient de consulter votre médecin le plus tôt possible.

Identification
Érythromycine et ses sels

Noms commerciaux	ABBOTICINE (France), EGERY (France), Erios (Suisse), ERY (France), ERYACNE (France), ERYFLUID (France), Erythrocine (Belgique, France, Suisse), Erythroforte (Belgique), ERYTHROGEL (France), ERYTHROGRAM (France), ERYTHROMYCINE BAILLEUL (France), ERYTHROMYCINE DAKOTA PHARM (France), ERYTHROMYCINE MERCK (France)
Classe	Antibiotique
Autres informations	Sous classe : Macrolide
N^o CAS	114-07-8
N^o ECHA	100.003.673
Code ATC	D10AF02, J01FA01 et S01AA17
DrugBank	00199

Identification
érythromycine (usage externe)

Noms commerciaux	Acneryne (Belgique), Aknemycin (Belgique), Aknilox Gel (Suisse), Eryaknen (Suisse), Eryderm (Suisse), Inderm (Belgique), Stimycine (Belgique)
Classe	Antiacnéique
Autres informations	Sous classe :
N^o CAS	114-07-8
N^o ECHA	100.003.673
Code ATC	D10AF02, J01FA01 et S01AA17
DrugBank	00199

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Érythromycine

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Ray WA, Murray KT, Meredith S, Narasimhulu SS, Hall K, Stein CM. Oral Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes. N Engl J Med 2004;351:1089-96.
Toxicologie de l'érythromycine sur ChemIDplus
Toxicologie de l'éthylsuccinate d'érythromycine sur ChemIDplus

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.