Élémicine

L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constituée d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.

Élémicine
Identification
Nom UICPA 3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène
No CAS 487-11-6
No ECHA 100.006.954
No CE 207-649-0
PubChem 10248
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H16O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 208,2536 ± 0,0116 g/mol
C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %,
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation

Ingestion
Risque de dépendance faible
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4 %)[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes[3].

Effets

Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)[5] qui a elle-même une structure très proche de la mescaline.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Kemal Hüsnü Can . Baser, Temel Özek, Mine Kürkçüoglu, Merle A. Villanueva et Rosalinda C. Torres, « The Composition of Manila Elemi Oil », Flavour and Fragrance Journal, vol. 8,‎ , p. 35–37 (DOI 10.1002/ffj.2730080107, lire en ligne [PDF])
  3. Alexander T. Shulgin, Thornton W. Sargent et Claudio Naranjo, « Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines », United States, Public Health Service Publication, no 1645,‎ , p. 202–214
  4. (en) McKenna A, Nordt SP, Ryan J, « Acute nutmeg poisoning », European Journal of Emergency Medicine : Official Journal of the European Society for Emergency Medicine, vol. 11, no 4,‎ , p. 240–1 (PMID 15249817, lire en ligne)
  5. O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, (ISBN 3-87706-601-1) S. 65.
  • Portail de la chimie
  • Portail de la biochimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.