Phénoxyméthylpénicilline

La phénoxyméthylpénicilline, couramment appelée pénicilline V, est une molécule antibiotique de la classe des pénicillines.

Identification
Pénicilline V

N^o CAS	87-08-1
N^o ECHA	100.001.566
N^o EC	201-722-0
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](NC(COc3ccccc3)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1
Apparence	poudre blanche cristalline[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₁₈N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire[2]	350,39 ± 0,021 g/mol C 54,85 %, H 5,18 %, N 7,99 %, O 22,83 %, S 9,15 %,
pKa	2,79 [3]
Propriétés physiques
T° fusion	120 à 128 °C (décomposition)
Solubilité	dans l'eau à pH 1,8 (acidifiée avec HCl) : 24 mg/100 ml; Sol. dans les solvants organiques polaires; Pratiquement insol. dans les huiles végétales[1]
Écotoxicologie
LogP	2,09 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

La pénicilline V inhibe les protéines de liaison aux pénicillines (en) (PLP), enzymes permettant la biosynthèse du peptidoglycane bactérien.

Divers

La phénoxyméthylpénicilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phénoxyméthylpénicilline

Notes et références

« Penicillin V » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 13 mai 2010
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Penicillin V » sur ChemIDplus, consulté le 13 mai 2010
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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