Oméprazole

L'oméprazole (dénomination commune internationale) est une substance active médicamenteuse de la famille des inhibiteurs de la pompe à protons qui réduit la sécrétion acide de l'estomac.

oméprazole
Énantiomère S de l'oméprazole (en haut) et R-oméprazole (au milieu)
Identification
Nom UICPA (RS)-5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzimidazole
No CAS 73590-58-6 (racémique)
119141-89-8 R(+)
119141-88-7 S(–)
No ECHA 100.122.967
Code ATC A02BC01
PubChem 4594
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19N3O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 345,416 ± 0,021 g/mol
C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %,
pKa 2,8
Propriétés physiques
T° fusion 156 °C
Solubilité 0,5 mg·mL-1 eau.
19 mg·mL-1 DMSO.
4,5 mg·mL-1 éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 35 à 60 % (orale)
Métabolisme Hépatique
(CYP2C19, CYP3A4)
Demi-vie d’élim. 60 à 70 minutes
Excrétion

Urinaire (80 %)
Fécale (20 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Inhibiteur de la pompe à protons
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Médicament

Découvert par AstraZeneca, l'oméprazole est commercialisé en France par ce laboratoire sous le nom de Mopral[2] et Zoltum[3] (princeps), mais aussi par d'autres laboratoires en tant que génériques[4]. Il est disponible aussi sous le nom de Zoltum ou Antramups (Suisse). Il réduit de façon radicale la sécrétion d'acide chlorhydrique par les cellules pariétales de la muqueuse gastrique. Le mécanisme de cette inhibition est une inactivation de l'échangeur H+/K+ ATPase (ou pompe à protons) qui a pour résultat une augmentation du pH gastrique.

Cet effet pharmacologique est recherché notamment pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, du reflux gastro-œsophagien et de certaines œsophagites.

L'oméprazole, chef de file des inhibiteurs de la pompe à protons, fait partie des médicaments les plus prescrits dans les pays industrialisés, notamment dans les hôpitaux, et le plus souvent par excès[5]. En 2004, le Mopral coûtait en France plus de 210 millions d'euros en remboursements à la Sécurité sociale[6].

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[7].

Chimie

L'oméprazole pur, qui est un composé organosulfuré, est une poudre blanche soluble dans l'éthanol et le méthanol, qui cristallise dans l'acétonitrile. La molécule d'oméprazole contient une fonction sulfoxyde asymétique et est donc chirale. Ceci est dû à l'organisation tétraédrique des orbitales autour du soufre, inclus son doublet libre. L'oméprazole se présente donc sous la forme de deux énantiomères :

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Fiche info - MOPRAL 20 mg, gélule gastro-résistante - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 13 avril 2018)
  3. « Fiche info - ZOLTUM 20 mg, gélule gastro-résistante - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 13 avril 2018)
  4. « Groupe générique - OMEPRAZOLE 20 mg - MOPRAL 20 mg, gélule gastro-résistante - ZOLTUM 20 mg, gélule gastro-résistante - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 13 avril 2018)
  5. (en) Mat Saad AZ, « Proton pump inhibitors: a survey of prescribing in an Irish general hospital » Int J Clin Pract. 2005 Jan;59(1):31-4
  6. Caducee.net
  7. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

Article connexe

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Oméprazole
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