Norfloxacine

La norfloxacine est un antibiotique à large spectre, de type quinolone habituellement utilisé pour traiter des infections urinaires, et parfois des infections gastriques. Elle inhibe la sous-unité A de l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.

Norfloxacine
Identification
Nom UICPA acide 1-éthyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pipérazin-1-yl)quinoline-3-carboxylique
No CAS 70458-96-7
No ECHA 100.067.810
No EC 274-614-4
Code ATC J01MA06
S01AE02
S01AX12
DrugBank DB01059
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C16H18FN3O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 319,3308 ± 0,0156 g/mol
C 60,18 %, H 5,68 %, F 5,95 %, N 13,16 %, O 15,03 %,
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C
Solubilité 178 g·L-1 eau à 25 °C
Écotoxicologie
DL50 4 000 mg·kg-1 souris oral
220 mg·kg-1 souris i.v.
>1 500 mg·kg-1 souris s.c.
1 064 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 3-4 heures
Excrétion

Urinaire

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique
Fluoroquinolone

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle a été découverte en 1977 par des chercheurs japonais[2].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html])

Voir aussi

Bibliographie

Articles connexes

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