Imipramine

L'imipramine est un produit chimique agissant en inhibant la recapture neuronale de catécholamines et de sérotonine. Elle fut d'abord synthétisée par les laboratoires Geigy, et ses propriétés d'antidépresseur furent découvertes par Roland Kuhn en 1957. C'est le premier-né de la famille des antidépresseurs tricycliques.

Imipramine
Schéma de l'imipramine
Identification
Nom UICPA 10,11-dihydro-N,N-diméthyl-5H-dibenz-[b,f]azépin-5-propanamine
No CAS 50-49-7
113-52-0 (HCl)
No ECHA 100.000.039
Code ATC N06AA02
DrugBank DB00458
PubChem 3696
ChEBI 47499
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H24N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 280,4073 ± 0,0173 g/mol
C 81,38 %, H 8,63 %, N 9,99 %,
Propriétés physiques
fusion 174,5 °C[2]
Solubilité 18,2 mg/l à 24 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 11-25 heures
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

imipramine
Noms commerciaux
  • Tofranil (Belgique, France, Suisse)
  • Trimipramine (Canada)
Laboratoire AA Pharma Inc, Geigy (Novartis), Novopharm, Pharmascience Inc.
Sels chlorhydrate
Forme comprimés dragéifiés à 10 et 25 mg
Administration per os
Classe psychoanaleptiques, antidépresseurs, inhibiteurs non sélectifs de la recapture de la monoamine, ATC code N06AA02

L'imipramine est métabolisée par le cytochrome CYP2D6. Elle a également des propriétés antalgiques.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Imipramine » sur ChemIDplus.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Imipramine hydrochloride, consultée le 5 avril 2011.

Liens externes

  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Imipramine
  • Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
  • Page spécifique sur le Vidal.fr


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