Dihydroartémisinine

La dihydroartémisinine ou DHA est un dérivé semi-synthétique de l'artémisinine et est le métabolite secondaire actif présent dans celle-ci ainsi que dans tous les autres dérivés de cette artémisinine.

Dihydroartémisinine
Identification
Nom UICPA (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-décahydro-3,6,9-triméthyl-3,12-époxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxépin-10-ol
Synonymes

arténimol

No CAS 71939-50-9
No ECHA 100.128.242
Code ATC P01BE05
PubChem 107770
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C15H24O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 284,3481 ± 0,0152 g/mol
C 63,36 %, H 8,51 %, O 28,13 %,
Propriétés physiques
fusion 145 à 150 °C
Solubilité facilement soluble dans le chloroforme ou l'acétone
légèrement soluble dans le méthanol ou l'éthanol
presque insoluble dans l'eau
Écotoxicologie
DJA 0,28 g
Données pharmacocinétiques
Métabolisme sanguin
Demi-vie d’élim. 4 à 11 heures
Stockage 2 ans
Excrétion

bilaire

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antipaludique, anthelminthique
Voie d’administration per os, IV
Grossesse interdit
Conduite automobile pas de contre indication
Précautions per os : aucune
par i.v. : anémie hémolytique dans 10 à 25 % des cas

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Combinée avec la molécule synthétique pipéraquine, elle fait partie des médicaments génériques ACT dans la lutte contre le paludisme.

Des essais de phase pré-clinique sont en cours avec l'espoir de traiter certains cancers, dont celui du sein, avec moins d'effets secondaires que la chimiothérapie.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Articles connexes

  • Portail de la chimie
  • Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie
  • Portail de la parasitologie
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.