Clomipramine

La clomipramine (Anafranil) est un médicament psychotrope utilisé comme antidépresseur et anxiolytique. Il fait partie de la classe des antidépresseurs tricycliques. Il a été développé dans les années 1960 par le fabricant suisse Geigy (aujourd'hui Novartis) et est resté en usage dans le monde entier depuis lors.

Identification
Clomipramine

Nom UICPA	3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azépin-5-yl)-N,N-diméthylpropan-1-amine
N^o CAS	303-49-1
N^o ECHA	100.005.587
N^o EC	206-144-2
Code ATC	N06AA04
DrugBank	APRD00253
PubChem	2801
SMILES	CN(C)CCCN2c3ccccc3CCc1ccc(Cl)cc12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H23ClN2/c1-21(2)12-5-13-22-18-7-4-3-6-15(18)8-9-16-10-11-17(20)14-19(16)22/h3-4,6-7,10-11,14H,5,8-9,12-13H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₃ClN₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	314,852 ± 0,019 g/mol C 72,48 %, H 7,36 %, Cl 11,26 %, N 8,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189,5 °C^{[réf. nécessaire]}
Pression de vapeur saturante	4,07×10^-7 mmHg à 25 °C^{[réf. nécessaire]}
Écotoxicologie
DL₅₀	(souris, oral, 380 mg·kg^-1)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~50 % (orale)^{[réf. nécessaire]}
Métabolisme	hépatique^{[réf. nécessaire]}
Demi-vie d’élim.	~35 heures desméthylclomipramine (métabolite actif principal) ~50 heures^{[réf. nécessaire]}
Excrétion	rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Indications thérapeutiques

Dans la plupart des indications, le plein effet de ce psychotrope n'est ressenti qu'au bout de deux à trois semaines. Dans le cas des TOC, il faut compter deux mois ou plus.

Divers

La clomipramine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Voir aussi

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Clomipramine

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Clomipramine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Albert U, Aguglia E, Maina G, Bogetto F, « Venlafaxine versus clomipramine in the treatment of obsessive-compulsive disorder: a preliminary single-blind, 12-week, controlled study », J Clin Psychiatry, vol. 63, n^o 11,‎ novembre 2002, p. 1004–9 (PMID 12444814, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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