Chlorméthine

La chlorméthine a été le premier agent alkylant à être utilisé en thérapeutique (1942). Cette moutarde azotée est historiquement utilisée en oncologie, mais aussi en dermatologie.

Chlorméthine
Identification
Nom UICPA 2-chloro-N-(2-chloroéthyl)-N-méthyléthanamine
No CAS 51-75-2
126-85-2 (N-oxide)

302-70-5 (N-oxide, HCl)
55-86-7 (HCl)
No ECHA 100.000.110
No EC 200-120-5
200-246-0 (HCl)
Code ATC L01AA05
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H11Cl2N  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,054 ± 0,009 g/mol
C 38,48 %, H 7,1 %, Cl 45,44 %, N 8,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion −60 °C
T° ébullition 87 °C
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non classifié
Transport
-
   2927   
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3] (Moutarde azotée)
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4] (N-oxyde de moutarde azotée)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

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Pharmacologie

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Chlorméthine
Noms commerciaux
  • Caryolysine (France)
  • Mustargen (Canada) [retiré du marché]
  • Valchlor (États-Unis, France) (gel pour application cutanée)
Laboratoire Actelion Pharmaceuticals, Recordati
Sels chlorhydrate
Forme préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée
Administration injection IV ; application cutanée
Classe Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05

Indications

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Contre-indications

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Toxicité et effets secondaires

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Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « N-Méthyl-bis (2-chloroéthyl)amine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  5. Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France 2014.

Voir aussi

Bibliographie

 : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

  • Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France, Protocole d'utilisation thérapeutique et de recueil d'informations : valchlor® (chlorméthine ou méchloréthamine) gel pour application cutanée, (lire en ligne [PDF])

Liens externes

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