Atovaquone

L'atovaquone est une substance chimique de la classe des naphtalènes. L'atovaquone est un hydroxy-1,4-naphthoquinone, un analogue de l'ubiquinone, qui, associé au proguanil, permet de lutter contre le paludisme.

Atovaquone
Identification
No CAS 95233-18-4
No ECHA 100.158.738
Code ATC P01AX06
DrugBank DB01117
PubChem 74989
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C22H19ClO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 366,837 ± 0,022 g/mol
C 72,03 %, H 5,22 %, Cl 9,66 %, O 13,08 %,
Propriétés physiques
Solubilité Presqu'insol dans l'eau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'Atovaquone est un médicament antiparasitaire utilisé pour le traitement ou la prévention :

Paludisme

L'atovaquone et le proguanil combattent aussi bien les formes hépatiques que les formes sanguines de Plasmodium falciparum. Ce parasite peut développer une résistance au traitement mais les parasites résistants ne peuvent plus se développer chez le moustique Anopheles gambiae et donc être transmis d'un malade humain à un autre[2],[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Martin Tiano, « Paludisme : un espoir pour l'atovaquone », Pour la science, no 465, , p. 7.
  3. (en) Christopher D. Goodman, Josephine E. Siregar, Vanessa Mollard, Joel Vega-Rodríguez, Din Syafruddin, Hiroyuki Matsuoka, Motomichi Matsuzaki, Tomoko Toyama, Angelika Sturm1, Anton Cozijnsen1, Marcelo Jacobs-Lorena, Kiyoshi Kita, Sangkot Marzuki et Geoffrey I. McFadden, « Parasites resistant to the antimalarial atovaquone fail to transmit by mosquitoes », Science, vol. 352, no 6283, , p. 349-353 (DOI 10.1126/science.aad9279).

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