Acétamide

Composé organique, de couleur grise à incolore. Découverte comme minéral[12] en 1975 à Chervonograd, L'viv-Volynskii (Ukraine). L'acétamide (ou amide de l'acide acétique ou éthanamideacide), est un corps blanc, cristallin et solide dans sa forme pure. Il est produit en déshydratant l'acétate d'ammonium.

Acétamide
Identification
Nom UICPA Acétamide
Synonymes

Amide de l'acide acétique
Ethanamide

No CAS 60-35-5
No ECHA 100.000.430
No EC 200-473-5
No RTECS AB4025000
PubChem 178
ChEBI 27856
FEMA 4251
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores, déliquescents[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5NO  [Isomères]
CH3CONH2
Masse molaire[2] 59,0672 ± 0,0025 g/mol
C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,
Moment dipolaire 3,68 ± 0,03 D [3]
Propriétés physiques
fusion 80,16 °C [4]
ébullition 222 °C [4]
Solubilité dans l'eau : 2 000 g·l-1[1]
Masse volumique 0,9986 g·cm-3 à 85 °C [4]
Pression de vapeur saturante à 65 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,65 ± 0,03 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,4274 [8]
Précautions
SGH[9]

Attention
H351,
SIMDUT[10]

D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[11]
Peau Rougeur. Douleur.
Yeux Rougeur. Douleur.
Écotoxicologie
LogP -1,26[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétamide est faiblement inflammable, et il produit des vapeurs irritantes pendant sa combustion. Il est toxique par inhalation (de poussière), par ingestion, irritant pour la peau et les yeux.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la Comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[13], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Notes et références

  1. ACETAMIDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1420066791), p. 9-50
  4. (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
  5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  9. Numéro index 616-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Acétamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  12. http://www.mindat.org/min-13.html
  13. (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, no 6247, (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)
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