4-Aminopyridine

La 4-aminopyridine (dalfampridine ou fampridine) est un composé organique aromatique dérivé de la pyridine de formule chimique H2NC5H4N. C'est l'isomère para de l'aminopyridine. Elle est principalement utilisée comme outil de recherche, afin de caractériser les sous-types de canal potassique. Elle a aussi été utilisée pour traiter certains symptômes de la sclérose en plaques[6],[7] et est indiquée pour provoquer une amélioration symptomatique de la marche chez les adultes porteurs de différentes variations de la maladie.

4-Aminopyridine
Identification
DCI dalfampridine
Nom UICPA pyridin-4-amine
Synonymes

4-pyridinamine
para-aminopyridine
4-pyridylamine
4-AP
fampridine
No CAS 504-24-5
No ECHA 100.007.262
No EC 207-987-9
PubChem 1727
SMILES
InChI
Apparence cristaux beige, odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 94,1145 ± 0,0048 g/mol
C 63,81 %, H 6,43 %, N 29,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion 158,5 °C[1]
T° ébullition 274 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1,26 g·cm-3(25 °C[1]
Point d’éclair 164 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]

T+

Phrases R : 28, 36/37/38,

Phrases S : 1, 28, 37/39, 45,
Transport[1]
60
   2671   
Écotoxicologie
DL50 19 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
7 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 0,32[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

La 4-aminopyridine se présente sous la forme de cristaux beiges à l'odeur désagréable, solubles dans l'eau. Elle a tendance à se décomposer lorsqu'elle est chauffée ; elle se décompose notamment en oxydes d'azote et en monoxyde et dioxyde de carbone.

Notes et références

  1. Entrée de « 4-Aminopyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 octobre 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Gigiena i Sanitariya. Vol. 57(9-10), Pg. 64, 1992.
  4. BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD Annales Pharmaceutiques Francaises. Vol. 26, Pg. 345, 1968.
  5. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 8, Pg. 296, 1965.
  6. (en) Solari A, Uitdehaag B, Giuliani G, Pucci E, Taus C, « Aminopyridines for symptomatic treatment in multiple sclerosis », Cochrane Database Syst Rev, no 4,‎ , CD001330. (PMID 11687106, DOI 10.1002/14651858.CD001330)
  7. (en) Korenke AR, Rivey MP, Allington DR, « Sustained-release fampridine for symptomatic treatment of multiple sclerosis », Ann Pharmacother, vol. 42, no 10,‎ , p. 1458–65. (PMID 18780812, DOI 10.1345/aph.1L028)
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