Tylosine

La tylosine est un bactériostatique macrolide à large spectre, utilisé en médecine vétérinaire[2] et comme additif alimentaire[3] (sous le numéro E713). Elle agit par inhibition de la synthèse protéinique des bactéries. Elle est produite par fermentation bactérienne, comme la néomycine.

Identification
Tylosine

Nom UICPA	[(2R,3R,4E,6E,9R,11R,12S,13S,14R) -12- {[3,6-didésoxy-4-O-(2,6-didésoxy-3-C-méthyl-α-L-ribo-hexopyranosyl) -3- (diméthylamino)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-2-éthyl-14-hydroxy-5, 9,13-triméthyl-8, 16-dioxo-11-(2-oxoéthyl)oxacyclohexadeca-4,6-dién-3-yl]méthyl 6-désoxy-2,3-di-O-méthyl-β-D-allopyranoside
N^o CAS	1401-69-0
N^o ECHA	100.014.322
Code ATC	QJ01FA90 QJ51FA90
PubChem	5280440
SMILES	CC[C@@H]1[C@H](/C=C(/C=C/C(=O)[C@@H](C[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](CC(=O)O1)O)C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C)O[C@H]3C[C@@]([C@H]([C@@H](O3)C)O)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)\C)CO[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](O4)C)O)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C46H77NO17/c1-13-33-30(22-58-45-42(57-12)41(56-11)37(52)26(5)60-45)18-23(2)14-15-31(49)24(3)19-29(16-17-48)39(25(4)32(50)20-34(51)62-33)64-44-38(53)36(47(9)10)40(27(6)61-44)63-35-21-46(8,55)43(54)28(7)59-35/h14-15,17-18,24-30,32-33,35-45,50,52-55H,13,16,19-22H2,1-12H3/b15-14+,23-18+/t24-,25+,26-,27-,28+,29+,30-,32-,33-,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43+,44+,45-,46-/m1/s1 Std. InChIKey : WBPYTXDJUQJLPQ-VMXQISHHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₆H₇₇N O₁₇
Masse molaire[1]	916,1001 ± 0,0475 g/mol C 60,31 %, H 8,47 %, N 1,53 %, O 29,69 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Voir la fiche des macrolides sur le Répertoire Commenté des Médicaments à usage vétérinaire
Fiche sur food-info.net

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