Thyronamine
La thyronamine est une monoamine, dont le groupe éthylamine est lié à un groupe de phénoxyphénol. Elle et ses dérivés, appelés thyronamines, sont des métabolites décarboxylés et désiodés d'hormones thyroïdiennes telles que la thyroxine (T4) et la triiodothyronine (T3).
| Thyronamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-(4-(2-aminoéthyl))phénoxyphénol |
| No CAS | |
| PubChem | 3083601 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H15NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 229,2744 ± 0,0131 g/mol C 73,34 %, H 6,59 %, N 6,11 %, O 13,96 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Biosynthèse
La thyroxine (T4) est en général désiodée en triiodothyronine (T3) qui est décarboxylée, ou partiellement voire totalement désiodée puis décarboxylée pour donner une thyronamine.
Thyronamines
On compte parmi les principales thyronamines :
- la thyronamine (T0AM) ;
- la 3-iodothyronamine (T1AM), qui est la plus notable, car c'est une amine trace que l'on trouve dans le système nerveux. C'est un ligand possible pour les récepteurs associés à une amine trace (trace amine-associated receptor) TAAR1 (TAR1), un type de récepteur couplé aux protéines G localisé dans la membrane cellulaire ;
- la 3,5-diiodothyronamine (T2AM) ;
- la 3,3',5-triiodothyronamine (T3AM).
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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