Thiodicarbe

Le thiodicarbe est une substance active de phytosanitaire de type oxime carbamate qui présente un effet inhibiteur d'acétylcholinestérase, ce qui lui a valu d'être utilisé comme insecticide, commercialisé sous le nom de Larvin par Bayer.

Identification
Thiodicarbe

Nom UICPA	(3EZ,12EZ)-3,7,9,13-tétramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tétraazapentadeca-3,12-diène-6,10-dione
Synonymes	Semevin Futur
N^o CAS	59669-26-0
N^o ECHA	100.056.208
N^o CE	261-848-7
N^o RTECS	KJ4301050
PubChem	62155
SMILES	CC(=NOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)ON=C(C)SC)SC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18N4O4S3/c1-7(19-5)11-17-9(15)13(3)21-14(4)10(16)18-12-8(2)20-6/h1-6H3 Std. InChIKey : XDOTVMNBCQVZKG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈N₄O₄S₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	354,469 ± 0,026 g/mol C 33,88 %, H 5,12 %, N 15,81 %, O 18,05 %, S 27,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	173 °C[2]
Solubilité	35 mg·l^-1 (eau,25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante	7×10^0-5 mmHg à 25 °C[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	226 mg·kg^-1 (souris, oral)[2]
LogP	1,7[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Le thiodicarbe a été enregistré aux États-Unis en 1984 par Union Carbide avant d'être repris par la filiale américaine de la société Rhône-Poulenc[3], puis par la société Bayer qui a annoncé, en 2011, l'arrêt de la vente de ce produit, du fait de sa dangerosité[4].

Le produit continue à être fabriqué en Chine et utilisé en Asie et en Australie[5].

Réglementation

L'utilisation et la vente du Thiodicarbe est interdite en Europe.^{[Depuis quand ?]}

Aux États-Unis le Thiodicarbe est en cours de réexamen.^[Quand ?]

Toxicité pour l’homme

Le thiodicarbe est classé extrêmement toxique et cancérigène, c'est un inhibiteur des cholinestérases[6].

Voir aussi

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Thiodicarbe », sur ChemIDplus
« Thiodicarb Facts », Environmental Protection Agency
« BAYER se retire du marché des pesticides mortels », CBG - Coalition against BAYER
« Moteur de recherche de fournisseurs de Disulfoton », Agropages.com
« Thiodicarb - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information », PAN Pesticides Database - Chemicals

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-2] (en) « Thiodicarbe », sur ChemIDplus

[3] « Thiodicarb Facts », Environmental Protection Agency

[4] « BAYER se retire du marché des pesticides mortels », CBG - Coalition against BAYER

[5] « Moteur de recherche de fournisseurs de Disulfoton », Agropages.com

[6] « Thiodicarb - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information », PAN Pesticides Database - Chemicals