Terbinafine

La terbinafine est un antimycosique utilisé contre les dermatophytoses, et notamment des onychomycoses (mycoses des ongles).

Identification
Terbinafine


Nom UICPA	(2E)-N,6,6-triméthyl-N-(naphtalén-1-ylméthyl)hept-2-én-4-yn-1-amine
N^o CAS	91161-71-6
N^o ECHA	100.119.605
Code ATC	D01AE15 D01BA02
DrugBank	DB00857
PubChem	1549008
SMILES	CC(C)(C)C#CC=CCN(C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C21 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₅N [Isomères]
Masse molaire[1]	291,4299 ± 0,0188 g/mol C 86,55 %, H 8,65 %, N 4,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	195 à 198 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	4 000 mg·kg^-1 souris oral 393 mg·kg^-1 souris i.v.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son administration est orale (à la dose habituelle de 250 mg par jour) ou locale (crème, poudre ou spray).

Mode d'action

La terbinafine empêche la biosynthèse de l'ergostérol, constituant essentiel de la membrane plasmique des cellules des champignons, par inhibition spécifique de la squalène époxydase, ce qui empêche la conversion du squalène en lanostérol[2]. Ce défaut de synthèse de la membrane des champignons entraîne des changements de leur perméabilité, à l'origine de la lyse des cellules fongiques.

Effets secondaires

Hépatotoxicité
Dysgueusie
Troubles gastro-intestinaux
Éruptions cutanées
Interactions médicamenteuses par inhibition du cytochrome P450 CYP2D
Lupus érythémateux cutané subaigu : OR=52,9 (IC 95=6,6 ; infini)[3]^[pas clair].

Divers

Le terbinafine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Terbinafine

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Résumé des Caractéristiques du Produit », sur agence-prd.ansm.sante.fr (consulté le 13 novembre 2016)
(en) C.m. Grönhagen, C.m. Fored, M. Linder, F. Granath, F. Nyberg, « Subacute cutaneous lupus erythematosus and its association with drugs: a population-based matched case–control study of 234 patients in Sweden », British Journal of Dermatology, vol. 167, n^o 2,‎ 2012, p. 296–305 (ISSN 1365-2133, PMID 22458771, DOI 10.1111/j.1365-2133.2012.10969.x, lire en ligne, consulté le 26 août 2012)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Résumé des Caractéristiques du Produit », sur agence-prd.ansm.sante.fr (consulté le 13 novembre 2016)

[Grönhagen2012-3] (en) C.m. Grönhagen, C.m. Fored, M. Linder, F. Granath, F. Nyberg, « Subacute cutaneous lupus erythematosus and its association with drugs: a population-based matched case–control study of 234 patients in Sweden », British Journal of Dermatology, vol. 167, n^o 2,‎ 2012, p. 296–305 (ISSN 1365-2133, PMID 22458771, DOI 10.1111/j.1365-2133.2012.10969.x, lire en ligne, consulté le 26 août 2012)

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013