Sulfadiazine

La sulfadiazine est un antibiotique sulfamidé agissant en bloquant la production d'acide folique des bactéries. Elle est couramment utilisée pour traiter les infections urinaires. En association, par exemple avec la pyriméthamine, elle peut être utilisée pour traiter la toxoplasmose, une affection provoquée par Toxoplasma gondii, un protozoaire intracellulaire.

Identification
Sulfadiazine

Structure de la sulfadiazine
Nom UICPA	4-amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzènesulfonamide
N^o CAS	68-35-9
N^o ECHA	100.000.623
N^o CE	200-685-8
N^o RTECS	WP1925000
Code ATC	J01EC02 « QJ01EQ10 »
DrugBank	DB00359
PubChem	5215
ChEBI	9328
SMILES	Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc1ncccn1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14) Std. InChIKey : SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₀N₄O₂S [Isomères]
Masse molaire[1]	250,277 ± 0,015 g/mol C 47,99 %, H 4,03 %, N 22,39 %, O 12,79 %, S 12,81 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les effets secondaires de la sulfadiazine peuvent notamment prendre la forme de nausées, de dyspepsie, d'anorexie ou encore d'étourdissements. Elle est contre-indiquée chez les personnes atteintes de déficit en G6PD en raison de possibles accidents hémolytiques[3].

La sulfadiazine argentique est un dérivé typiquement utilisé en pommade pour désinfecter les brûlures.

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Liste des substances actives des médicaments pouvant provoquer un accident hémolytique chez les personnes atteintes de déficit en G6PD », sur ansm.sante.fr
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Sulfadiazine

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] « Liste des substances actives des médicaments pouvant provoquer un accident hémolytique chez les personnes atteintes de déficit en G6PD », sur ansm.sante.fr

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013